Petrenko-Krittschenko-Piperidonsynthese
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Die Petrenko-Krittschenko-Piperidonsynthese ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Die Reaktion ist benannt nach ihrem Entdecker, dem russischen Chemiker Pawel Iwanowitsch Petrenko-Krittschenko (1866–1944). Sie zählt zu den Multikomponentenreaktionen und kann auch als doppelte Mannich-Reaktion betrachtet werden.[1]
Übersichtsreaktion[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Ein Acetondicarbonsäureester (1) (R1 = CH3, C2H5) reagiert mit einem Aldehyd (2) (R2 = H, Aryl etc.) und einem primären Amin (3) (R3 = Alkyl, Aryl) zu einem Piperidon (4):[2]
Statt des primären Amins 3 kann auch Ammoniak (R3 = H) als stickstoffhaltige Komponente eingesetzt werden.
Reaktionsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Nachfolgend wird ein möglicher Reaktionsmechanismus dargestellt:[1]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b Zerong Wang (Hrsg.): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, Petrenko-Kritschenko Piperidone Synthesis, S. 2182–2184, doi:10.1002/9780470638859.conrr492.
- ↑ P. Petrenko-Kritschenko: Über die Kondensation des Acetondicarbonsäureesters mit Aldehyden. Ammoniak und Aminen. In: Journal für Praktische Chemie. Band 85, Nr. 1, 30. Dezember 1912, S. 1–37, doi:10.1002/prac.19110850101.