Petunidin-3-O-glucosid
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Strukturformel des Kations. Gegenion ist nicht abgebildet | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Petunidin-3-O-glucosidchlorid | |||||||||
| Summenformel | C22H23O12Cl | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelroter Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 514,86 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Petunidin-3-O-glucosid ist ein Glucosid des Petunidins und gehört zur Gruppe der Anthocyane. Die Grundstruktur ist das Flavylium-Kation.
Es ist nicht genau bekannt, welche die Gegenionen kationischer Anthocyanine in Pflanzen sind (vermutlich handelt es sich um organische Anionen), isoliert werden sie aber meist als Chloride.[2] Daher sind in der nebenstehenden Infobox Daten zu Petunidin-3-O-glucosidchlorid angegeben.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
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Petunidin-3-O-glucosid kommt in Rotwein vor, wobei der Gehalt stark vom Jahrgang abhängt.[3][4][5] Außerdem wurde es nachgewiesen in schwarzen Sojobohnen[6], Gartenbohnen[7], Blaubeeren[8], sowie mehreren Arten der Gattung Schisandra (darunter im Chinesischen Spaltkörbchen).[9]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Petunidin-3-O-glucosid ist ein Tyrosinase-Inhibitor.[10]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e Datenblatt Petunidin-3-glucosidchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. August 2023 (PDF).
- ↑ Raymond Brouillard: The in vivo expression of anthocyanin colour in plants. In: Phytochemistry. Band 22, Nr. 6, Januar 1983, S. 1311–1323, doi:10.1016/S0031-9422(00)84008-X.
- ↑ Alberto Jiménez, Patricia Lisa-Santamaría, Matilde García-Marino, María Teresa Escribano-Bailón, Julián C. Rivas-Gonzalo, José L. Revuelta: The biological activity of the wine anthocyanins delphinidin and petunidin is mediated through Msn2 and Msn4 in Saccharomyces cerevisiae: Delphinidin and petunidin affect Msn2 localization in yeast. In: FEMS Yeast Research. Band 10, Nr. 7, November 2010, S. 858–869, doi:10.1111/j.1567-1364.2010.00679.x.
- ↑ Jessica M. Cortell, Michael Halbleib, Andrew V. Gallagher, Timothy L. Righetti, James A. Kennedy: Influence of Vine Vigor on Grape ( Vitis vinifera L. Cv. Pinot Noir) Anthocyanins. 2. Anthocyanins and Pigmented Polymers in Wine. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 55, Nr. 16, 1. August 2007, S. 6585–6595, doi:10.1021/jf070196n.
- ↑ Quan Zhao, Chang-Qing Duan, Jun Wang: Anthocyanins Profile of Grape Berries of Vitis amurensis, Its Hybrids and Their Wines. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 11, Nr. 5, 21. Mai 2010, S. 2212–2228, doi:10.3390/ijms11052212, PMID 20559511, PMC 2885103 (freier Volltext).
- ↑ Myoung-Gun Choung, In-Youl Baek, Sung-Taeg Kang, Won-Young Han, Doo-Chull Shin, Huhn-Pal Moon, Kwang-Hee Kang: Isolation and Determination of Anthocyanins in Seed Coats of Black Soybean ( Glycine max (L.) Merr.). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 49, Nr. 12, 1. Dezember 2001, S. 5848–5851, doi:10.1021/jf010550w.
- ↑ Luis Mojica, Allison Meyer, Mark A. Berhow, Elvira González de Mejía: Bean cultivars (Phaseolus vulgaris L.) have similar high antioxidant capacity, in vitro inhibition of α-amylase and α-glucosidase while diverse phenolic composition and concentration. In: Food Research International. Band 69, März 2015, S. 38–48, doi:10.1016/j.foodres.2014.12.007.
- ↑ Didier Fraisse, Alexis Bred, Catherine Felgines, François Senejoux: Screening and Characterization of Antiglycoxidant Anthocyanins from Vaccinium myrtillus Fruit Using DPPH and Methylglyoxal Pre-Column HPLC Assays. In: Antioxidants. Band 9, Nr. 6, 10. Juni 2020, S. 512, doi:10.3390/antiox9060512, PMID 32532151, PMC 7346134 (freier Volltext).
- ↑ Bohan Ma, Bin Dai, Xinghua Zhao, Mengge Zhao, Xingbin Yang, Langjun Cui, Hongjun Shao: Color-Stabilizing Effects and Mechanisms of Schisandra Lignans on the Anthocyanins Enriched with Petunidin-3- O -glucoside. In: ACS Food Science & Technology. Band 3, Nr. 4, 21. April 2023, S. 717–728, doi:10.1021/acsfoodscitech.2c00435.
- ↑ Seo Young Yang, Jang Hoon Kim, Xiangdong Su, Jeong Ah Kim: The Luteolinidin and Petunidin 3-O-Glucoside: A Competitive Inhibitor of Tyrosinase. In: Molecules. Band 27, Nr. 17, 4. September 2022, S. 5703, doi:10.3390/molecules27175703, PMID 36080469, PMC 9458148 (freier Volltext).