Phenisopham

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Strukturformel
Strukturformel von Phenisopham
Allgemeines
Name Phenisopham
Andere Namen

SN 58132

Summenformel C19H22N2O4
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57375-63-0
EG-Nummer 260-706-1
ECHA-InfoCard 100.055.170
PubChem 94578
ChemSpider 85345
Wikidata Q27155792
Eigenschaften
Molare Masse 342,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

109 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten

>4000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenisopham ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbanilate bzw. Carbamate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phenisopham kann durch Reaktion der Zwischenprodukte aus m-Aminophenol mit Chlorameisensäureisopropylester und N-Ethylanilin mit Phosgen gewonnen werden.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phenisopham ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist[1] Phenisopham unterliegt einer Photo-Fries-Reaktion, bei der Umlagerungsprodukte (Hydroxybenzamid) und Fragmentierungsprodukte (Hydroxyphenylcarbamat und N-Ethylanilin) entstehen.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phenisopham wurde als Herbizid zur Bekämpfung von breitblättrigem Unkraut bei Baumwolle verwendet und 1977 auf den Markt gebracht.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Phenisopham in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 22. Dezember 2021.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 89 (books.google.com).
  4. Monica Passananti, Margherita Lavorgna, Maria Rosaria Iesce, Marina DellaGreca, Emma Criscuolo, Alfredo Parrella, Marina Isidori, Fabio Temussi: Chlorpropham and phenisopham: phototransformation and ecotoxicity of carbamates in the aquatic environment. In: Environmental Science: Processes & Impacts. Band 16, Nr. 4, 2014, S. 823–831, doi:10.1039/C3EM00400G (rsc.org).