Phenmedipham
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phenmedipham | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Methyl-3-(3-methylcarbaniloyloxy)carbanilat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H16N2O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
geruchloser, farbloser, brennbarer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 300,31 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,25–0,3 g·cm−3 [1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung bei >200 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Phenmedipham ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbanilate bzw. Biscarbamate, welches als Herbizid verwendet wird. Sie liegt in Form eines farb- und geruchlosen Pulvers vor.
Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Phenmedipham wurde auf Antrag der Schering AG 1970 in den USA zugelassen. Dort werden jährlich etwa 100 Tonnen eingesetzt.[4]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Phenmedipham kann aus dem Vorprodukt Methylanilin gewonnen werden.
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Phenmedipham wird als selektives Herbizid eingesetzt, welches über die Blätter der Pflanzen aufgenommen wird. Besonders häufig wird es zur Nachlaufkontrolle breitblättriger einjähriger Unkräuter in Rüben (Zucker- und Futterrüben, Rote Bete), Spinat und Erdbeeren eingesetzt. Es wirkt durch Einwirkung auf den Elektronentransport bei der Photosynthese.[2] Es spaltet sich im Boden durch Hydrolyse und mikrobiell schnell in Methyl(3-hydroxyphenyl)carbamat (MHPC) und m-Toluidin.
Als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln ist Phenmedipham in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz zugelassen.[5]
Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Purification and Properties of an Arthrobacter oxydans P52 Carbamate Hydrolase Specific for the Herbicide Phenmedipham and Nucleotide Sequence of the Corresponding Gene (PDF-Datei; 1,66 MB)
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Phenmedipham in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Datenblatt Phenmedipham ( vom 4. März 2016 im Internet Archive) bei Kingtai chemicals.
- ↑ Eintrag zu Phenmedipham im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt der US Environmental Protection Agency (englisch) (PDF; 1,3 MB).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phenmedipham in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Phenmedipham“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.