Phenylacetylcarbinol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylacetylcarbinol
Andere Namen	1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on PAC
Summenformel	C9H10O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-63-1 EG-Nummer 202-006-0 ECHA-InfoCard 100.001.824 PubChem 92733 Wikidata Q413710
Eigenschaften
Molare Masse	150,17 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenylacetylcarbinol (PAC) ist ein Keton mit einer Phenylgruppe und einer Hydroxygruppe.

Durch eine katalytische Reduktion in Gegenwart von Methylamin entsteht aus Phenylacetylcarbinol – über die Zwischenstufe des Imins – Ephedrin.

Synthese

Phenylacetylcarbinol wird mikrobiologisch aus den Ausgangsstoffen Benzaldehyd und Acetaldehyd hergestellt.

$\mathrm {C_{6}H_{5}CHO+CH_{3}CHO\longrightarrow C_{6}H_{5}CHOHCOCH_{3}}$

PAC lässt sich außerdem mit den Faktoren Thiaminpyrophosphat und Magnesium-Ionen aus der Reaktion von Brenztraubensäure und Benzaldehyd gewinnen. Als Nebenprodukt entsteht Kohlenstoffdioxid.

$\mathrm {CH_{3}COCOOH+\ C_{6}H_{5}CHO\longrightarrow }$

$\mathrm {C_{6}H_{5}CHOHCOCH_{3}+\ CO_{2}}$

Stereoisomere

Phenylacetylcarbinol
Name	(R)-Phenylacetylcarbinol	(S)-Phenylacetylcarbinol
Andere Name	L-(−)-Phenylacetylcarbinol (1R)-1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on	D-(−)-Phenylacetylcarbinol (1S)-1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on
Strukturformel
CAS-Nummer	1798-60-3	53439-91-1
PubChem	9920426	9815225
ECHA-Infocard	100.015.715
EG-Nummer	217-285-4

Literatur

• P. F. Smith, D. Hendlin: Further studies on phenylacetylcarbinol synthesis by yeast. In: Applied Microbiology. Band 2, Nummer 5, September 1954, S. 294–296, PMID 13208181, PMC 1057016 (freier Volltext).
• Reinere PAC-Gewinnung aus Hefe (englisch; PDF-Datei; 1,17 MB)