Pilocerein
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Pilocerein | ||||||||||||
| Summenformel | C45H65N3O6 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 744,00 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Pilocerein ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Kaktus-Alkaloide und der Tetrahydroisochinolinalkaloide. Strukturell ist es ein Trimer von Lophocerin, wurde bei seiner Entdeckung aber zunächst für ein Dimer gehalten.[2]
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Lophocerin kommt in Lophocereus schottii[3] und Lophocereus marginatus[4] vor.
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Lophocereus schottii -
Lophocereus marginatus
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Biosynthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Durch Experimente mit Tritium-Markierungen konnte nachgewiesen werden, dass Pilocerein durch eine Trimerisierung von Lophocerin entsteht.[2]
Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Lophocerin-Hydrogensulfat kann mit Kaliumhexacyanidoferrat(II) in Ammoniumacetat-Puffer zu Pilocerein umgesetzt werden.[5]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In Versuchen mit Hunden, Katzen, Ratten und Hähnen konnte Pilocerein den Blutdruck beeinflussen. Ob dieser gesteigert oder gesenkt wurde, hing dabei sowohl von der Tierart als auch von der Dosis ab.[6]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b D. G. O’Donovan, H. Horan: Oxidative coupling of phenols. The biosynthesis of pilocereine. In: Journal of the Chemical Society C: Organic. Nr. 13, 1969, S. 1737, doi:10.1039/j39690001737.
- ↑ Carl Djerassi, T. Nakano, J.M. Bobbitt: Alkaloid studies—XX. In: Tetrahedron. Band 2, Nr. 1-2, Januar 1958, S. 58–63, doi:10.1016/0040-4020(58)88023-0.
- ↑ Horst Robert Schütte, Gerald Seelig: Zur Biosynthese von Pilocerein und Lophocerin. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 730, Nr. 1, 31. Dezember 1969, S. 186–190, doi:10.1002/jlac.19697300119.
- ↑ J.M. Bobbitt, R. Ebermann, Marcelle Schubert: Synthesis of isoquinoline alkaloids - III pilocereine and “isopilocereine”. In: Tetrahedron Letters. Band 4, Nr. 9, Januar 1963, S. 575–577, doi:10.1016/S0040-4039(01)90676-8.
- ↑ D. G. O’Donovan, H. Horan: Oxidative coupling of phenols. The biosynthesis of pilocereine. In: Journal of the Chemical Society C: Organic. Nr. 13, 1969, S. 1737, doi:10.1039/j39690001737.