Portal:Chemie/Übersicht Exzellente Artikel/Auszug/D-Aminosäuren

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Die beiden Enantiomere einer Aminosäure. Die 20 proteinogenen Aminosäuren unterscheiden sich nur durch den Substituenten R (=‚Rest‘). Bei der D- und L-Form einer Aminosäure ist dieser Rest gleich, allerdings im Tetraeder so unterschiedlich angeordnet, dass sich beide Formen nicht zur Deckung bringen lassen. Dies entspricht dem Alltagsbeispiel der rechten und linken Hand. Sie gleichen sich wie Bild und Spiegelbild, lassen sich aber nicht zur Deckung bringen.
Die beiden Enantiomere einer Aminosäure. Die 20 proteinogenen Aminosäuren unterscheiden sich nur durch den Substituenten R (=‚Rest‘). Bei der D- und L-Form einer Aminosäure ist dieser Rest gleich, allerdings im Tetraeder so unterschiedlich angeordnet, dass sich beide Formen nicht zur Deckung bringen lassen. Dies entspricht dem Alltagsbeispiel der rechten und linken Hand. Sie gleichen sich wie Bild und Spiegelbild, lassen sich aber nicht zur Deckung bringen.

D-Aminosäuren sind eine Klasse von Aminosäuren, bei denen die funktionellen GruppenCarboxygruppe (–COOH) und Aminogruppe (–NH2) – α-ständig in D-Konfiguration vorliegen. Es sind die Spiegelbildisomere der L-Aminosäuren.

D-Aminosäuren sind in allen bekannten biologischen Systemen wesentlich seltener als ihre L-Isomere vertreten, die in Form der 23 proteinogenen Aminosäuren wichtige Bausteine des Lebens sind. Man ging deshalb lange Zeit davon aus, dass D-Aminosäuren überhaupt keine biologische Funktion haben und „unnatürlich“ sind. Seit dem Beginn der 1990er Jahre hat sich dieses Bild völlig gewandelt. Heute weiß man, dass D-Aminosäuren zum Beispiel in von Bakterien hergestellten Peptid-Antibiotika enthalten sind sowie in verschiedenen Pflanzen, wie Reis, Knoblauch und Erbsen. ...weiter