Primulaverin
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Primulaverin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H28O13 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Weißes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 476,43 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
195–197 °C (Pentahydrat)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Primulaverin ist ein natürlich vorkommendes Glycosid der Primverose. Das Aglykon ist der Methylester der 5-Methoxysalicylsäure.[3]
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Primulaverin kommt in der Echten Schlüsselblume (Primula veris) vor.[4] In geringerer Menge kommt es in der Hohen Schlüsselblume (Primula elatior) vor. In beiden Pflanzen kommt das Glycosid in den Wurzeln vor, nicht aber in den Blüten.[5]
Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Eine Synthese der Verbindung wurde veröffentlicht.[2]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c Datenblatt Primulaverin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juni 2023 (PDF).
- ↑ a b c D. N. Chaudhury, H. I. King, Alexander Robertson: 451. Syntheses of glycosides. Part XIII. Primulaverin. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1948, S. 2220, doi:10.1039/jr9480002220.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Methoxysalicylsäure: CAS-Nummer: 2612-02-4, EG-Nummer: 220-037-8, ECHA-InfoCard: 100.018.217, PubChem: 75787, ChemSpider: 68296, Wikidata: Q15410212.
- ↑ Virginia Sarropoulou, Eirini Sarrou, Andrea Angeli, Stefan Martens, Eleni Maloupa, Katerina Grigoriadou: Species-Specific Secondary Metabolites from Primula veris subsp. veris Obtained In Vitro Adventitious Root Cultures: An Alternative for Sustainable Production. In: Sustainability. Band 15, Nr. 3, 30. Januar 2023, S. 2452, doi:10.3390/su15032452.
- ↑ Katarzyna Bączek, Jarosław L. Przybył, Małgorzata Mirgos, Olga Kosakowska, Izabela Szymborska-Sandhu, Zenon Węglarz: Phenolics in Primula veris L. and P. elatior (L.) Hill Raw Materials. In: International Journal of Analytical Chemistry. Band 2017, 2017, S. 1–7, doi:10.1155/2017/2871579, PMID 28835753, PMC 5557003 (freier Volltext).