Propionsäureisobutylester

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Strukturformel
Strukturformel von Propionsäureisobutylester
Allgemeines
Name Propionsäureisobutylester
Andere Namen
  • Propansäure(2-methylpropyl)butylester (IUPAC)
  • Propansäureisobutylester
  • Isobutylpropionat
  • Isobutylpropanoat
  • ISOBUTYL PROPIONATE (INCI)[1]
Summenformel C7H14O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 540-42-1
EG-Nummer 208-746-0
ECHA-InfoCard 100.007.952
PubChem 10895
Wikidata Q27160785
Eigenschaften
Molare Masse 130,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,86 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−71 °C[2]

Siedepunkt

137 °C[2]

Dampfdruck

6,4 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (2,6 g·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
  • mischbar mit Ethanol[3]
Brechungsindex

1,397 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propionsäureisobutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propionsäureisobutylester wurde in Apfelsaft, Aprikosen, Melonen, Käse, Hopfenöl, Rum, Cidre, Pilzen, Bourbon-Vanille und Affenorangen nachgewiesen.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propionsäureisobutylester kann durch Reaktion von Isobutylalkohol mit Propionsäure in Gegenwart von Schwefelsäure oder anderen Katalysatoren gewonnen werden.[7][8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propionsäureisobutylester ist eine farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propionsäureisobutylester wird als Aromastoff (zum Beispiel als Rumaroma[9]) verwendet.[3]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Propionsäureisobutylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 31 °C, Zündtemperatur 435 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu ISOBUTYL PROPIONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
  2. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Isobutylpropionat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 998 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt Isobutyl propionate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2018 (PDF).
  5. Eintrag zu Isobutylpropionat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 0-8493-9412-0, S. 1459 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Alfred Wagner: Aromastoffe; Kurzes Handbuch für die Aroma-, Alkoholfreiegetränke ... Steinkopff, 1933, OCLC 1123367234 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. K. S. Jaiswal, V. K. Rathod: Acoustic cavitation promoted lipase catalysed synthesis of isobutyl propionate in solvent free system: Optimization and kinetic studies. In: Ultrason Sonochem. 40, 2018, S. 727–735, PMID 28946479.
  9. Gert Blumenthal, Dietmar Linke, Siegfried Vieth: Chemie Grundwissen für Ingenieure. Springer-Verlag, 2007, ISBN 978-3-8351-9047-4, S. 418 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).