Pyraclofos
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pyraclofos | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
O-[1-(4-Chlorphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-O-ethyl-S-propylthiophosphat[1] | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H18ClN2O3PS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hell-gelbes Öl[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 360,8 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
164 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
290 mg/L (25 °C, Wasser)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Pyraclofos ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Insektizide.[1]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Pyraclofos wird als Insektizid bei dem Anbau von Obst, Gemüse und Zierpflanzen eingesetzt.[3] Studien zeigten, dass Pyraclofos mäßig bis stark toxisch für viele Tiere ist, wie z. B. Vögel, Fische, Honigbienen und Zooplankton.[4]
Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Das Insektizid Pyraclofos ist ein Racemat, besteht also aus zwei Enantiomeren, nämlich (S)- und (R)-Pyraclofos im Verhältnis 1:1.[4]
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Strukturformel von (S)-Pyraclofos -
Strukturformel von (R)-Pyraclofos
-(S)-Pyraclofos_Structural_Formula.svg)
-(R)-Pyraclofos_Structural_Formula.svg)
Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die mehrschritte Synthese von Pyraclofos erfolgt ausgehend von dem Edukt 4-Chloranilin.[5]
Handelsname[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Pyraclofos wird unter den Handelsnamen Boltage und Voltage[5] vermarktet.
Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Pyraclofos nicht mehr zugelassen.[6]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Eintrag zu Pyraclofos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. August 2022.
- ↑ a b c d Lgc Standards: Pyraclofos. (PDF) 10. Februar 2021, abgerufen am 22. August 2022.
- ↑ T. Roberts, L. Croucher, P. Jewess, D. Hutson, P. Lee, P. Nicholls, J. Plimmer, M. Roberts: Pyraclofos. In: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, Cambridge 1999, ISBN 978-1-84755-137-5, S. 472.
- ↑ a b Honghua Zhang, Shengwen Chen, Shanshan Zhou: Enantiomeric Separation and Toxicity of an Organophosporus Insecticide, Pyraclofos. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 60, Nr. 28, 3. Juli 2012, S. 6953–6959, doi:10.1021/jf3015427.
- ↑ a b Thomas A. Unger: Pyraclofos. In: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew Publishing, Park Ridge, NJ 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 514, doi:10.1016/b978-081551401-5.50290-2.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyraclofos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.