Schwefeltrioxid-Triethylamin
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Schwefeltrioxid-Triethylamin | |||||||||
| Summenformel | C6H15NO3S | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 181,25 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Schwefeltrioxid-Triethylamin ist ein Elektronen-Donor-Akzeptor-Komplex des Schwefeltrioxids mit Triethylamin.
Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Schwefeltrioxid-Triethylamin kann durch direkte Reaktion von Schwefeltrioxid mit Triethylamin hergestellt werden, entweder in der Gasphase oder in einem Lösungsmittel wie Tetrachlormethan. Eine Alternative ist die Umsetzung von Triethylamin mit Chlorsulfonsäure in Chlorbenzol.[2]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Schwefeltrioxid-Triethylamin ist löslich in Aceton und in 1,2-Dichlorethan.[2]
Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Schwefeltrioxid-Komplexe sind in der Handhabung einfacher als freies Schwefeltrioxid und sind deutlich mildere Reagenzien. Die Reaktivität hängt von der komplexierenden Komponente ab, je basischer diese ist, desto stabiler und desto weniger reaktiv ist im Allgemeinen der Komplex. Die Reaktivität von Schwefeltrioxid-Triethylamin ist also eher gering, allerdings nennenswert höher als die von Schwefeltrioxid-Trimethylamin, obwohl Trimethylamin und Triethylamin eine ähnliche Basizität aufweisen. Trotzdem ist auch der Triethylamin-Komplex für Reaktionen in Wasser geeignet.[2] Schwefeltrioxid-Triethylamin ist ebenso wie Schwefeltrioxid-Trimethylamin gut für die Sulfatierung aliphatischer Alkohole geeignet, inklusive Sterole und Kohlenhydrate.[3] Der Komplex wurde auch dazu verwendet, sulfatierte Derivate von Quercetin herzustellen.[4]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e Eintrag zu SchwefelTrioxid-TriethylamineComplex, >96.0% bei TCI Europe, abgerufen am 29. März 2024.
- ↑ a b c Everett E. Gilbert: The Reactions of Sulfur Trioxide, and Its Adducts, with Organic Compounds. In: Chemical Reviews. Band 62, Nr. 6, 1. Dezember 1962, S. 549–589, doi:10.1021/cr60220a003.
- ↑ Rami A. Al-Horani, Umesh R. Desai: Chemical sulfation of small molecules—advances and challenges. In: Tetrahedron. Band 66, Nr. 16, April 2010, S. 2907–2918, doi:10.1016/j.tet.2010.02.015, PMID 20689724, PMC 2913517 (freier Volltext).
- ↑ Donald J.L. Jones, Rebekah Jukes-Jones, Richard D. Verschoyle, Peter B. Farmer, Andreas Gescher: A synthetic approach to the generation of quercetin sulfates and the detection of quercetin 3′-O-sulfate as a urinary metabolite in the rat. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 13, Nr. 24, Dezember 2005, S. 6727–6731, doi:10.1016/j.bmc.2005.07.021.