Scopolin

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Strukturformel
Strukturformel von Scopolin
Allgemeines
Name Scopolin
Andere Namen
  • 6-Methoxy-2-oxo-2H-chromen-7-yl-β-D-glucopyranosid (IUPAC)
Summenformel C16H18O9
Kurzbeschreibung

nadelförmige Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 531-44-2
PubChem 439514
ChemSpider 388609
Wikidata Q15426984
Eigenschaften
Molare Masse 354,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

221–223 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Scopolin ist ein natürlich vorkommendes Glucosid mit dem Aglycon Scopoletin.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Krainer Tollkraut (Scopolia carniolica)

Scopolin kommt in vielen Pflanzen vor, darunter Tabak[3][4], Sonnenblumen[5], im Krainer Tollkraut[6] im Maniok[7] und in der Himmelblauen Prunkwinde[8]. Scopolin und sein Aglycon kommen außerdem in den Wurzeln von Arabidopsis thaliana vor. Die Pflanze enthält mehrere Glucosidasen mit einer hohen Spezifität für Scopolin.[9]

Biosynthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Biosynthese von Scopoletin in Maniok wurde intensiv untersucht. (E)-Zimtsäure, die aus Phenylalanin entsteht, ist hier ein Vorläufer von Scopoletin und dem Glucosid Scopolin. Diese wird enzymatisch zur (Z)-Zimtsäure isomerisiert.[10] In Tabak verläuft die Biosynthese ausgehend von Phenylalanin vermutlich über die Coenzym-A-Addukte der Kaffeesäure, Ferulasäure und 6'-Hydroxyferulasäure.[4][S 1] Der direkte Vorläufer ist Scopoletin.[11]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Scopolin und das Aglycon Scopoletin sind wichtige Phytoalexine in Pflanzen.[4] Scopolin ist der biosynthetische Vorläufer von Fabiatrin.[11] Die Biosynthese von Scopolin in verschiedenen Pflanzen nimmt in Stresssituationen zu, z. B. bei Sonnenblumen unter UV-Strahlung, in Tabak bei Mangel an Stickstoff oder Bor oder durch Einwirkung von Methyljasmonat und sowohl bei Tabakpflanzen als auch bei Sonnenblumen durch Einwirkung von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure.[3][5] Auch Pilzinfektionen können zu verstärkter Biosynthese von Scopolin in Tabak führen.[4] Scopolin wirkt fungizid gegen Sclerotina sclerotiorum (Gattung Sklerotienbecherlinge) und Sonnenblumen, die bei einer Infektion verstärkt Scopolin produzierten, waren deutlich resistenter als andere.[12] Ebenso wurde bei der Himmelblauen Prunkwinde nachgewiesen, dass sie nach einer Pilzinfektion mit Fusarium oxysporum Scopoletin und Scopolin akkumuliert.[13]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Scopolin wurde in silico als möglicher Inhibitor der Acetylcholinesterase identifiziert. Die Wirkung hat sich bei Versuchen in vitro und in vivo (an Ratten) bestätigt.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 585 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ a b c d Datenblatt Scopolin, ≥95.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2023 (PDF).
  3. ↑ a b Manisha Sharan, Goro Taguchi, Keiichi Gonda, Takashi Jouke, Makoto Shimosaka, Nobuaki Hayashida, Mitsuo Okazaki: Effects of methyl jasmonate and elicitor on the activation of phenylalanine ammonia-lyase and the accumulation of scopoletin and scopolin in tobacco cell cultures. In: Plant Science. Band 132, Nr. 1, Februar 1998, S. 13–19, doi:10.1016/S0168-9452(97)00260-4.
  4. ↑ a b c d J. Li, J. Wu: Scopolin, a Glycoside Form of the Phytoalexin Scopoletin, Is Likely Involved in the Resistance of Nicotiana Attenuata Against Alternaria Alternata. In: Journal of Plant Pathology. Band 98, Nr. 3, 2016, S. 641–644.
  5. ↑ a b Frank A. Einhellig, Elroy L. Rice, Paul G. Risser, Simon H. Wender: Effects of Scopoletin on Growth, CO 2 Exchange Rates, and Concentration of Scopoletin, Scopolin, and Chlorogenic Acids in Tobacco, Sunflower, and Pigweed. In: Bulletin of the Torrey Botanical Club. Band 97, Nr. 1, Januar 1970, S. 22, doi:10.2307/2483987.
  6. ↑ a b Judith M. Rollinger, Ariane Hornick, Thierry Langer, Hermann Stuppner, Helmut Prast: Acetylcholinesterase Inhibitory Activity of Scopolin and Scopoletin Discovered by Virtual Screening of Natural Products. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 47, Nr. 25, 1. Dezember 2004, S. 6248–6254, doi:10.1021/jm049655r.
  7. ↑ Soad A.L. Bayoumi, Michael G. Rowan, Ian S. Blagbrough, John R. Beeching: Biosynthesis of scopoletin and scopolin in cassava roots during post-harvest physiological deterioration: The E-Z-isomerisation stage. In: Phytochemistry. Band 69, Nr. 17, Dezember 2008, S. 2928–2936, doi:10.1016/j.phytochem.2008.09.023.
  8. ↑ Bun-ichi Shimizu, Hisashi Miyagawa, Tamio Ueno, Kanzo Sakata, Ken Watanabe, Kei Ogawa: Morning Glory Systemically Accumulates Scopoletin and Scopolin after Interaction with Fusarium oxysporum. In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 60, Nr. 1-2, 1. Februar 2005, S. 83–90, doi:10.1515/znc-2005-1-216.
  9. ↑ Y. O. Ahn, B.-i. Shimizu, K. Sakata, D. Gantulga, Z. Zhou, D. R. Bevan, A. Esen: Scopolin-hydrolyzing -glucosidases in roots of Arabidopsis. In: Plant and Cell Physiology. Band 51, Nr. 1, 1. Januar 2010, S. 132–143, doi:10.1093/pcp/pcp174.
  10. ↑ Soad A.L. Bayoumi, Michael G. Rowan, Ian S. Blagbrough, John R. Beeching: Biosynthesis of scopoletin and scopolin in cassava roots during post-harvest physiological deterioration: The E-Z-isomerisation stage. In: Phytochemistry. Band 69, Nr. 17, Dezember 2008, S. 2928–2936, doi:10.1016/j.phytochem.2008.09.023.
  11. ↑ a b L.T. Innerarity, E.C. Smith, S.H. Wender: The conversion of scopoletin-4-14C into scopolin and fabiatrin in tobacco seedlings. In: Phytochemistry. Band 11, Nr. 4, April 1972, S. 1389–1395, doi:10.1016/S0031-9422(00)90091-8.
  12. ↑ E. Prats, M. E. Bazzalo, A. León, J. V. Jorrín: Fungitoxic effect of scopolin and related coumarins on Sclerotinia sclerotiorum. A way to overcome sunflower head rot. In: Euphytica. Band 147, Nr. 3, Februar 2006, S. 451–460, doi:10.1007/s10681-005-9045-8.
  13. ↑ Bun-ichi Shimizu, Hisashi Miyagawa, Tamio Ueno, Kanzo Sakata, Ken Watanabe, Kei Ogawa: Morning Glory Systemically Accumulates Scopoletin and Scopolin after Interaction with Fusarium oxysporum. In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 60, Nr. 1-2, 1. Februar 2005, S. 83–90, doi:10.1515/znc-2005-1-216.

Anmerkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6'-Hydroxyferulasäure: CAS-Nummer: 1456512-03-0, PubChem: 90657637, Wikidata: Q125381800.
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