Erste internationale Erfahrungen sammelte Sheila Chepkirui im Jahr 2005, als sie bei den Jugendweltmeisterschaften in Marrakesch in 4:12,29 min die Goldmedaille im 1500-Meter-Lauf gewann. Zwei Jahre später sicherte sie sich dann bei den Jugendweltmeisterschaften in Ostrava in 4:19,26 min die Bronzemedaille. 2008 schied sie bei den Juniorenweltmeisterschaften in Bydgoszcz mit 4:24,21 min im Vorlauf aus und im Jahr darauf belegte sie bei den Juniorenafrikameisterschaften in Bambous in 2:12,61 min den achten Platz im 800-Meter-Lauf. In den folgenden fünf Jahren bestritt sie kaum Wettkämpfe, erst bei den Crosslauf-Afrikameisterschaften 2016 in Yaoundé gewann sie in 30:44 min die Silbermedaille im Einzelbewerb hinter ihrer Landsfrau Alice Aprot Nawowuna und in der Teamwertung sicherte sie sich die Goldmedaille. Im Juni startete sie im 5000-Meter-Lauf bei den Afrikameisterschaften in Durban und siegte dort mit neuem Meisterschaftsrekord von 15:05,45 min. Im Jahr darauf erreichte sie dann bei den Weltmeisterschaften in London das Finale über 5000 Meter und belegte dort mit 14:54,05 min den siebten Platz. 2019 siegte sie in 1:11:51 h beim Nairobi-Halbmarathon und im Jahr darauf wurde sie beim Valencia-Halbmarathon in 1:05:39 h Zweite. 2022 wurde sie beim RAK-Halbmarathon in 1:04:36 h Dritte und im August gewann sie bei den Commonwealth Games in Birmingham in 31:09,46 min die Bronzemedaille über 10.000 Meter hinter der Schottin Eilish McColgan und ihrer Landsfrau Irene Cheptai.
In den Jahren 2016 und 2019 wurde Chepkirui kenianische Meisterin im 5000-Meter-Lauf.
Kenia
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
