Solanidin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Solanidin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(3β)-Solanid-5-en-3-ol (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C27H43NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 397,65 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
210–218 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
503 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Solanidin ist ein Steroidalkaloid.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
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Solanidin ist Bestandteil der beiden Glycoalkaloide Solanin (mit der Zuckerkomponente Solatriose) und Chaconin (mit der Zuckerkomponente Chacotriose), die in der Kartoffel vorkommen.[2][3]
Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Solanidin kann ausgehend von acetyliertem Diosgenin in acht Stufen gewonnen werden.[4]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Solanidin ist giftig. In einer Studie an Mäusen hat es zu einer Vergrößerung der Leber geführt sowie bei schwangeren Tieren zu Fehlgeburten.[2] Die teratogene Wirkung ist aber deutlich geringer als bei den Glycosiden Solanin und Chaconin.[5]
In einer Studie in silico zeigte Solanidin antivirale Eigenschaften gegen SARS-CoV-2.[6]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Solanidin eignet sich als Biomarker, um Genvarianten von Cytochrom P450 2D6 zu erkennen, welche eine wichtige Rolle bei der Metabolisierung von Medikamenten spielen.[7]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Solanidin, ≥97.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2023 (PDF).
- ↑ a b Mendel Friedman, P.R. Henika, B.E. Mackey: Effect of feeding solanidine, solasodine and tomatidine to non-pregnant and pregnant mice. In: Food and Chemical Toxicology. Band 41, Nr. 1, Januar 2003, S. 61–71, doi:10.1016/S0278-6915(02)00205-3.
- ↑ Eintrag zu Solanum-Steroidalkaloidglycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Juli 2023.
- ↑ Zhi-Dan Zhang, Yong Shi, Jing-Jing Wu, Jing-Rong Lin, Wei-Sheng Tian: Synthesis of Demissidine and Solanidine. In: Organic Letters. Band 18, Nr. 12, 17. Juni 2016, S. 3038–3040, doi:10.1021/acs.orglett.6b01320.
- ↑ Mendel. Friedman, J. R. Rayburn, J. A. Bantle: Structural relationships and development toxicity of Solanum alkaloids in the frog embryo teratogenesis assay-Xenopus. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 40, Nr. 9, September 1992, S. 1617–1624, doi:10.1021/jf00021a029.
- ↑ Julien A. Delbrouck, Michael Desgagné, Christian Comeau, Kamal Bouarab, François Malouin, Pierre-Luc Boudreault: The Therapeutic Value of Solanum Steroidal (Glyco)Alkaloids: A 10-Year Comprehensive Review. In: Molecules. Band 28, Nr. 13, 23. Juni 2023, S. 4957, doi:10.3390/molecules28134957, PMID 37446619, PMC 10343844 (freier Volltext).
- ↑ Birgit M. Wollmann, Elisabet Størset, Marianne Kristiansen Kringen, Espen Molden, Robert L. Smith: Prediction of CYP2D6 poor metabolizers by measurements of solanidine and metabolites—a study in 839 patients with known CYP2D6 genotype. In: European Journal of Clinical Pharmacology. Band 79, Nr. 4, April 2023, S. 523–531, doi:10.1007/s00228-023-03462-y, PMID 36806969, PMC 10038974 (freier Volltext).