Der Sowjetische Fußballpokal 1965/66 war die 25. Austragung des sowjetischen Pokalwettbewerbs der Männer. Pokalsieger wurde Dynamo Kiew. Das Team setzte sich im Finale gegen Torpedo Moskau durch. Titelverteidiger Spartak Moskau war im Viertelfinale gegen den späteren Sieger ausgeschieden. Da Dynamo Kiew mit dem Gewinn der Meisterschaft das Double holte, qualifizierte sich der unterlegene Pokalfinalist für den Europapokal der Pokalsieger.
Der Wettbewerb startete in diesem Jahr 14 Tage nach der von 1965. Nach sechs Jahren wurde das Turnier wieder im europäischen Format ausgetragen. Da in der Saison 1965 in der Vorrunde nur die ukrainischen Teams gespielt hatten, kamen in dieser Vorrunde die russischen Mannschaften zum Einsatz. An ihr nahmen die 19 Teams der ersten Liga, 51 Zweitligisten und 130 Mannschaften aus der 3. Liga Russland, Kasachstan und Zentralasien teil, sowie die drei ukrainischen Zonensieger der vergangenen Spielzeit.
Die Vorrunde endete im November 1965 gespielt, während die Finalrunde erst ab Juni 1966 ausgetragen wurde. Zwischenzeitlich kam eine weitere Gruppe (Zentralasien und Kasachstan) dazu. Dies führte dazu, dass elf Mannschaften (Chimik Tschirtschik, Dinamo Zelinograd, Metallist Dschambul, Metallurg Schymkent, Pamir Leninabad, Sachmet Tschardschou, Sarafschan Navoi, Schachtjor Osch, Spartak Andischan, Spartak Samarkand und Swerdlowez Taschkent), die in der russischen Zone gespielt hatten, anschließend nochmals in der Zone Zentralasien und Kasachstan spielten.
Da sich die zweite Liga 1966 stark vergrößerte, spielten 15 Mannschaften zwei Mal im Pokal. Zum ersten Mal als Drittligist in ihren jeweiligen Zonen und nochmals als Aufsteiger als Zweitligist: Baltika Kaliningrad, Dinamo Batumi, Dinamo Kirowograd, Dynamo Stawropol, Irtysch Omsk, Kusbass Kemerowo, Neftjanik Fergana, Rubin Kasan, Spartak Naltschik, Stroitel Ufa, Swesda Perm, Temp Barnaul, Torpedo Tomsk, Schirak Leninakan und Wostok Usk-Kamenogorsk.
Die 130 Drittligisten aus Russland, Zentralasien und Kasachstan wurden in sieben Zonen unterteilt. Aus jeder Zone qualifizierte sich ein Team für die Finalrunde. Darüber hinaus kamen zwei der drei Gewinner aus den ukrainischen Zonen der vorherigen Spielzeit direkt in die Finalrunde. Diese drei Teams (Desna Tschernigow, Awangard Ternopol und Lokomotive Cherson) spielten in Jalta ein Miniturnier im Ligaformat.
Die 51 Zweitligisten traten in der 1. bzw. 2. Finalrunde an. Zwei weitere Aufsteiger (Lutsch Wladiwostok und SKA Chabarowsk) wurden erst nach der Auslosung in die 2. Liga zugelassen und spielten daher nur in der Vorrunde Zone 6. Die 19 Erstligisten kamen in der 4. Runde dazu.
Alle Begegnungen wurden in einem Spiel entschieden. Stand es nach regulärer Spielzeit unentschieden, wurde das Spiel um zweimal 15 Minuten verlängert. Stand danach kein Sieger fest, wurde die Begegnung am folgenden Tag an gleicher Stelle wiederholt.
Aufsteiger Lutsch Wladiwostok und SKA Chabarowsk wurden erst nach der Auslosung in die 2. Liga zugelassen und spielten daher nur in der Vorrunde Zone 6.
Teilnehmer: Die acht Sieger der 1. Runde, die anderen fünf russischen Zonensieger, der Sieger des ukrainischen Miniturniers und weitere 38 Zweitligisten.
0:1 Anatoli Byschowez (1.)
, Wjatscheslaw Maruschko (67. Wladimir Michailow) – Wladimir Sarajew, Alexander Lenew – Waleri Woronin, Wladimir Brednjew – Wladimir Schtscherbakow, Eduard Strelzow, Oleg Sergejew.