Terpinolen
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Terpinolen | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C10H16 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 136,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
186 °C[4] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (9,5 mg·l−1 bei 23 °C)[4] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4888[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Terpinolen gehört zu der natürlich vorkommenden Gruppe der Menthadiene, das heißt Terpenen mit einem p-Menthan-Gerüst und zwei Doppelbindungen. Uneinheitlich wird das α-Terpinolen auch als δ-Terpinen bezeichnet und damit zu den isomeren Terpinenen gezählt.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Terpinolen kommt in zahlreichen isomeren Formen in ätherischen Ölen vor und findet sich unter anderem in Weinreben (Vitis vinifera), Waldkiefern (Pinus sylvestris),[6][7] Wacholder (Juniperus communis),[6] Teebaum (Melaleuca alternifolia),[7] Sellerie ( Apium graveolens),[7] Majoran (Origanum majorana),[7] Baldrian (Valeriana officinalis),[7] Koriander (Coriandrum sativum),[7] Petersilie (Petroselinum crispum),[7][8] Polei-Minze (Mentha pulegium),[7] Rosmarin (Rosmarinus officinalis),[7] Muskatnuss (Myristica fragrans)[7] und verschiedenen Eukalyptus-Arten[7].[9] Hier wird es über eine (−)-α-Terpineol-synthase (Terpensynthase) hergestellt. Besonders reich an Terpinolen ist das Pastinaköl, in dem es mit einem Anteil zwischen 40 und 70 Prozent enthalten ist.[10][7] Terpinolen ist auch Alarmpheromon der Termiten.
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Wein -
Waldkiefer -
Sellerie -
Baldrian -
Termite
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Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Terpinolen ist eine farblose Flüssigkeit, die wie alle Menthadiene empfindlich gegenüber Licht, Luft und Wärme ist.[10] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 2,95742, B = 934,936 und C = −146,641 im Temperaturbereich von 313,6 K bis 452 K.[11]
Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt liegt bei etwa 53 °C.[12]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Terpinolen wird als Zusatzstoff in Möbelpolituren und Schuhpflegemitteln verwendet.[10]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Eintrag zu TERPINOLENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
- ↑ a b Datenblatt Terpinolen (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
- ↑ a b R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 1954, 26, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
- ↑ a b c d Eintrag zu Terpinolene in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b Eintrag zu p-Mentha-1,4(8)-dien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314.
- ↑ a b c d e f g h i j k l TERPINOLENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. August 2021.
- ↑ Bernhard Peter und Stephanie Brach: Die Chemie der Petersilie
- ↑ Liber Herbarum Minor
- ↑ a b c Eintrag zu p-Menthadiene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
- ↑ Pickett, O.A.; Peterson, J.M.: Terpenes and Terpene Alcohols. I. Vapor Pressure-Temperature Relationships, in: Ind. Eng. Chem., 1929, 21, S. 325–326.
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.