Thiosemicarbazid

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Strukturformel
Strukturformel von Thiosemicarbazid
Allgemeines
Name Thiosemicarbazid
Andere Namen
  • Hydrazincarbothioamid
  • Thiocarbamidsäurehydrazid
  • Aminothioharnstoff
Summenformel CH5N3S
Kurzbeschreibung

weißes bis gelbliches Pulver mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-19-6
EG-Nummer 201-184-7
ECHA-InfoCard 100.001.077
PubChem 2723789
Wikidata Q16295007
Eigenschaften
Molare Masse 91,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

181 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung ab 178 °C[1]

Löslichkeit
  • schwer in Wasser (13 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • leicht in heißem Wasser (187 g·l−1 bei 80 °C)[1]
  • sehr wenig in organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​412
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+310​‐​405​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiosemicarbazid ist eine chemische Verbindung und ein Hemihydrazin-Derivat des Thioharnstoffs.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es kann durch Erhitzen einer wässrigen Lösung von Ammoniumthiocyanat mit Hydraziniumsulfat und Natriumhydroxid hergestellt werden.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung zersetzt sich oberhalb des Schmelzpunktes stark exotherm. Die mittels DSC bestimmte Zersetzungsenthalpie beträgt −770 kJ·kg−1 bzw. −70,1 kJ·mol−1.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Thiosemicarbazid wird als Antioxidans, Korrosionsinhibitor, Stabilisator in der Photographie und als Rohstoff zur Herstellung von Pharmaka (Tuberkulostatikum Thioacetazon und Virostatikum Methisazon) verwendet.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Thiosemicarbazid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Eintrag zu Thiosemicarbazid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. März 2014.
  3. Jimmie C. Oxley; James L. Smith; Kishore Marimaganti: Developing small-scale tests to predict explosivity. In: J. Therm. Anal. Calorim. Bd. 102, 2010. S. 597–603, doi:10.1007/s10973-010-0983-6.