Tiemann-Cyanohydrin-Aminierung
Die Tiemann-Cyanohydrin-Aminierung oder Strecker-Tiemann-Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie und wurde erstmals im Jahre 1880 von dem deutschen Chemiker Ferdinand Tiemann beschrieben.[1] Die Reaktion stellt eine Synthesemethode zur Herstellung von α-Aminonitrilen und damit einen Umkehrprozess zu der bereits 1850 von Adolph Strecker publizierten Strecker-Synthese dar.[2][3]
Übersichtsreaktion[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Bei dieser Reaktion kommt es zur Umwandlung eines Cyanohydrins (α-Hydroxynitril) 1 in ein α-Aminonitril 2 unter Verwendung von alkoholischem Ammoniak.[3]
Mechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Es wird angenommen, dass das α-Hydroxynitril 1 in Gegenwart von alkoholischem Ammoniak zu einem Aldehyd (bzw. Keton) 2 und Cyanwasserstoff umgesetzt wird. Letzteres reagiert mit dem Ammoniak unter Bildung von Ammoniumcyanid. Das vorübergehend gebildete Carbonyl-Zwischenprodukt 2 reagiert dann zuerst mit Ammoniumionen und dann mit Cyanid, wie hier dargestellt, zum Produkt α-Aminonitril 3:[3]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Ferd. Tiemann: Ueber aromatische Amidosäuren. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 13, Nr. 1, 1880, S. 381–385, doi:10.1002/cber.188001301113.
- ↑ William T. Read: Researches on Hydantoins. Synthesis of the Soporific, 4,4-phenylethyl-hydantoin(nirvanol). In: Journal of the American Chemical Society. Band 44, Nr. 8, 1922, S. 1746–1755, doi:10.1021/ja01429a017.
- ↑ a b c Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, Tiemann Cyanohydrin Amination, S. 2770–2772, doi:10.1002/9780470638859.conrr621.