Triacetonamin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Triacetonamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H17NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiß-gelber bis bräunlicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 155,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,065 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
209,1 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser (249 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Triacetonamin ist eine chemische Verbindung und ein tetramethyliertes 4-Piperidon.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Triacetonamin wurde im Duftveilchen nachgewiesen.[3]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Triacetonamin kann durch die Kondensation von Aceton mit Ammoniak in Gegenwart von Calciumchlorid bei Raumtemperatur gewonnen werden. Ebenfalls bekannt sind Synthesen durch Reaktion von Phoron mit Ammoniak, durch Kondensation von Diacetonalkohol mit Aceton und Ammoniak in Gegenwart von Calciumchlorid oder ausgehend von Acetonin.[4]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Triacetonamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weiss-gelber bis bräunlicher Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist.[1] Das ebenfalls existierende Monohydrat kristallisiert in einer monoklinen Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14).[5]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Triacetonamin wird als Stabilisator für Polymere verwendet.[6]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Triacetonamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidone monohydrate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 1872 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ G. Sosnovsky, M. Konieczny: Preparation of Triacetoneamine, I. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 32, 1977, S. 328, doi:10.1515/znb-1977-0319.
- ↑ Andrew D. Bond: Redetermination of the twinned structure of triacetone amine monohydrate. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 58, 2002, S. o115, doi:10.1107/S0108270101021527.
- ↑ Google Patents: US4831146A - Process for preparing triacetone amine and other oxopiperidines - Google Patents, abgerufen am 21. Januar 2019.