Triphenylphosphinsulfid
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Kristallsystem |
monoklin | ||||||||||||||||||
| Raumgruppe |
P21/c (Nr. 14) | ||||||||||||||||||
| Gitterparameter |
a = 1831,4 pm, b = 964,0 pm, c = 1801,3 pm und β = 105,99°[1] | ||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Triphenylphosphinsulfid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | (C6H5)3PS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, kristalliner Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 294,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dipolmoment | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Triphenylphosphinsulfid ist ein Derivat des Triphenylphosphins.
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Triphenylphosphinsulfid kann durch Reaktion von Diphenylmethylidentriphenylphosphin mit Schwefel in siedendem Schwefelkohlenstoff dargestellt werden.[4]
Eine Herstellung mittels einer Friedel-Crafts ähnlichen Reaktion aus Benzol, Phosphortrichlorid und Schwefel ist ebenfalls möglich.[5]
![{\displaystyle {\ce {3C6H6 + PCl3 + S -> [AlCl3] (C6H5)3PS + 3HCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fb04ba1d684707d19b047b9d01acb78d482985ab)
Des Weiteren lässt es sich auch aus Triphenylphosphinoxid und Phosphorpentasulfid herstellen.[6]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Mit Ketenen reagiert Triphenylphosphinsulfid unter Bildung von Thioketenen.[4]
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ P. W. Codding, K. A. Kerr: Triphenylphosphine sulfide. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 34, Nr. 12, 15. Dezember 1978, S. 3785–3787, doi:10.1107/S0567740878012212.
- ↑ a b c d Datenblatt Triphenylphosphine sulfide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Oktober 2021 (PDF).
- ↑ K. A. Jensen: Dipolmomente der höheren Isologen der Sulfoxyde und Aminoxyde. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 250, Nr. 3–4, 12. Februar 1943, S. 268–276, doi:10.1002/zaac.19432500306.
- ↑ a b H. Staudinger, Jules Meyer: Über neue organische Phosphorverbindungen III. Phosphinmethylenderivate und Phosphinimine. In: Helvetica Chimica Acta. Band 2, Nr. 1, 1919, S. 635–646, doi:10.1002/hlca.19190020164.
- ↑ George A. Olah, David Hehemann: Organometallic compounds. 14. Friedel-Crafts type preparation of triphenylphosphine. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 42, Nr. 12, 1. Juni 1977, S. 2190–2190, doi:10.1021/jo00432a046.
- ↑ Ian W. J. Still, S. Khaqan Hasan, Kenneth Turnbull: Phosphorus pentasulfide as a mild, selective reagent for the reduction of sulfoxides to sulfides. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 56, Nr. 10, 15. Mai 1978, S. 1423–1428, doi:10.1139/v78-233.