Triphenylzinnhydrid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Triphenylzinnhydrid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H16Sn | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
leicht gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 351,03 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
28 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,6327 (28 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Triphenylzinnhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Triphenylzinnhydrid kann durch Hydrierung von Triphenylzinnchlorid mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid[3][4] oder Natriumborhydrid[1] hergestellt werden:
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Triphenylzinnhydrid kann an einem dunkel, kühlen Ort unter einer Stickstoffatmosphäre einige Wochen gelagert werden. Bei Luftkontakt oder wenn es dem Licht ausgesetzt wird, zersetzt es sich unter Bildung von Tetraphenylzinn[4] oder Hexaphenyldistannan.[5]
Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Im 1H-NMR-Spektrum findet man für das direkt an das Zinnatom gebundene Wasserstoffatom eine chemische Verschiebung von 409,6 Hz (bei 60 MHz Arbeitsfrequenz).[3] Im 13C-NMR zeigt Triphenylzinnhydrid folgende Signale:[6]
| Sn–C1– | –C2 | –C3 | –C4 | |
|---|---|---|---|---|
| ppm | 137,3 | 137,7 | 129,0 | 129,3 |
| J(13C–119Sn) | 534 | 41,4 | 53,0 | 11,4 |
Im 119Sn–NMR liefert es ein Signal bei −163 ppm. Der Zinn-Kohlenstoffabstand in Kristall liegt bei 2,15 Å.[6]
Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Triphenylzinnhydrid kann für eine Vielzahl von Hydrostannierungsreaktionen (Addition des Zinnhydrids) an Doppelbindungen eingesetzt werden.[7] So reagiert es mit Alkenen unter Addition an die Doppelbindung:
- (Ph = Phenyl)
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Im Labor kann Triphenylzinnhydrid zur Enthalogenierung von halogenierten Alkenen verwendet werden.[8]
Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Wie andere Triphenylzinn-Verbindungen ist auch Triphenylzinnhydrid ein hochwirksames Biozid und wurde daher in der Vergangenheit in Antifouling-Farben und als Fungizid in der Landwirtschaft eingesetzt.
Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Wie viele zinnorganische Verbindungen ist auch Triphenylzinnhydrid als giftig eingestuft. Es hat einen Flammpunkt von 113 °C.[2]
Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Organozinnhydride lassen sich im Infrarotspektrum einfach an einer ausgeprägten Sn-H-Bande im Bereich von 1800 bis 1880 cm−1 identifizieren.[1]
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Dietrich Klingmüller, Burkard Watermann (Hrsg.): TBT - Zinnorganische Verbindungen - eine wissenschaftliche Bestandsaufnahme. (PDF; 2,0 MB) Umweltbundesamt Berlin, März 2003.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Ernest R. Birnbaum and Paul H. Javora: Organotin hydrides - B. Triphenyltin hydride (Hydridotriphenyltin). In: Robert W. Parry (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 12. McGraw-Hill Book Company, Inc., 1970, ISBN 07-048517-8 (defekt), S. 45–57 (englisch).
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Triphenyltin hydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2015 (PDF).
- ↑ a b Eberhard Amberger, Heinz P. Fritz, Cornelius G. Kreiter, Maria-Regina Kula: Spektroskopische Untersuchungen an organometallischen Verbindungen, XXV. Protonenmagnetische Resonanzspektren von Triphenylstannan, Diphenylstannan und Monophenylstannan. In: Chemische Berichte. Band 96, Nr. 12, Dezember 1963, S. 3270–3274, doi:10.1002/cber.19630961224.
- ↑ a b G. J. M. van der Kerk, J. G. Noltes, J. G. A. Luijten: Investigations on organo-tin compounds. VIII. preparation of some organo-tin hydrides. In: Journal of Applied Chemistry. Band 7, Nr. 7, Juli 1957, S. 366, doi:10.1002/jctb.5010070704.
- ↑ Bodo Heyn, Bernd Hipler, Günter Kreisel, Heike Schreer, Dirk Walther: Anorganische Synthesechemie Ein integriertes Praktikum. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-75914-7, S. 44 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Cathrin Zeppek, Johann Pichler, Ana Torvisco, Michaela Flock, Frank Uhlig: Aryltin chlorides and hydrides: Preparation, detailed NMR studies and DFT calculations. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 740, September 2013, S. 41–49, doi:10.1016/j.jorganchem.2013.03.012.
- ↑ W. P. Neumann, E. Heymann, F. Kleiner, H. Lind, H. Niermann, J. Pedain, K. Rübsamen, B. Schneider, R. Sommer: Die Hydrostannierung ungesättigter Verbindungen. In: Angewandte Chemie. Band 76, Nr. 20, 21. Oktober 1964, S. 849–859, doi:10.1002/ange.19640762003.
- ↑ Horst Fricke, Wolfgang Kirmse, Otto Klein, Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Gerhard Schröder, Renate Stoltz, Hanna Söll: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/1b, 4th Edition: Alkenes, Cycloalkenes, Arylalkenes. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179934-0, S. 624 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).