1,2-Diethylhydrazin

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Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Diethylhydrazin
Allgemeines
Name 1,2-Diethylhydrazin
Andere Namen
  • N,N'-Diethylhydrazin
  • Hydrazoethan
Summenformel C4H12N2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 216-567-4
ECHA-InfoCard 100.015.062
PubChem 15374
ChemSpider 14633
Wikidata Q27155871
Eigenschaften
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,797 g·cm−3[2]

Siedepunkt

85,5 °C[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4204 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Diethylhydrazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate und isomer zu 1,1-Diethylhydrazin.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Diethylhydrazin kann durch Umsetzung von Acetaldehyd mit Hydrazin und anschließender Reduktion des 1,2-Diethylidenhydrazins mit Lithiumaluminiumhydrid in Diethylether gewonnen werden.[5]


Synthese von 1,2-Diethylhydrazin aus Acetaldehyd und Hydrazin

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Diethylhydrazin ist eine farblose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Diethylhydrazin wird als Entwickler in der Fotografie und als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen Chemikalien verwendet.[6] Das Dihydrochlorid wird ebenfalls in der Synthese von Pyrazolen, Pyrazolidinen und Phthalazinen verwendet.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Diethylhydrazin löst im Tierversuch Krebs aus.[8]

Regulierung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 1,2-Diethylhydrazin enthalten.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d NEW JERSEY DEPARTMENT OF HEALTH AND SENIOR SERVICES: 1,2-DIETHYLHYDRAZINE, abgerufen am 6. November 2023
  2. a b c d David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 689 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Robert Alan Lewis: Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press, 1998, ISBN 978-1-56670-223-2, S. 383 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. R. Renaud, L. C. Leitch: Synthesis of 1,2-dialkylhydrazines and the Corresponding Azoalkanes. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 32, Nr. 5, 1954, S. 545–549, doi:10.1139/v54-069.
  6. S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9, S. 436 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Datenblatt Sigma-Aldrich, 1,2-Diethylhydrazin -dihydrochlorid; CAS Number: 7699-31-2; Linear Formula: C2H5NHNHC2H5 · 2HCl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. November 2023 (PDF).
  8. Vladimir N. Anisimov: Carcinogenesis induced by a single administration of 1,2-diethylhydrazine in female rats of various ages. In: Cancer Letters. Band 67, Nr. 1, 1992, S. 21–25, doi:10.1016/0304-3835(92)90004-F.
  9. 1,2-Diethylhydrazine. OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 6. November 2023 (englisch).