2-Chloracrylnitril
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Chloracrylnitril | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H2ClN | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 87,51 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,096 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
88–89 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,429 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
2-Chloracrylnitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Nitrile.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
2-Chloracrylnitril kann durch Chlorierung und nachfolgende katalytische Dehydrochlorierung von Acrylnitril gewonnen werden.[2]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
2-Chloracrylnitril ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist. Die Verbindung polymerisiert leicht mit anderen ungesättigten Monomeren, als Stabilisator wird 0,1 prozentiges Hydrochinon verwendet.[1] Die Verbindung ist ein Keten-Äquivalent zur Verwendung in der Diels-Alder-Reaktion sowie anderen Cycloadditionen und unterliegt Michael- und radikalischen Additionen.[4]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
2-Chloracrylnitril wird als Monomer zur Kunststofferzeugung und zur Synthese von Farbstoffen und Arzneistoffen verwendet. Es dient auch als Zwischenprodukt für die Synthese von Agrochemikalien und fotochemischen Erzeugnissen verwendet.[2]
Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Dämpfe von 2-Chloracrylnitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 6 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2-Chloracrylnitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. April 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e Berufsgenossenschaft der chemischen Industrie: Toxikologische Bewertung von 2-Chloracrylnitril, abgerufen am 28. April 2024.
- ↑ a b Datenblatt 2-Chloracrylnitril, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. April 2024 (PDF).
- ↑ Patrick G. McDougal: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, 2-Chloroacrylonitrile, doi:10.1002/047084289x.rc069.