3,5-Dimethylisoxazol

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Strukturformel
Strukturformel von 3,5-Dimethylisoxazol
Allgemeines
Name 3,5-Dimethylisoxazol
Summenformel C5H7NO
Kurzbeschreibung

klare, hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 300-87-8
EG-Nummer 206-100-2
ECHA-InfoCard 100.005.547
PubChem 9312
ChemSpider 8953
Wikidata Q63392802
Eigenschaften
Molare Masse 97,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,99 g·cm−3[1]

Siedepunkt

142–144 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226[1]
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,5-Dimethylisoxazol ist eine wenig komplexe, chemische Verbindung aus der Klasse der 5-Ring-Heterocyclen. Es ist bei Raumtemperatur flüssig.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3,5-Dimethylisoxazol kann durch Cyclokondensation des 1,2-Dinucleophils Hydroxylamin mit dem 1,3-Dielektrophil Acetylaceton gewonnen werden.[2] Das Hydroxylamin wird dabei meist in der Salzform als Hydrochlorid eingesetzt. Die Reaktion läuft innerhalb von 3 Stunden in wässrigem Ethanol unter Rückfluss ab. Das Produkt kann aus der abgekühlten und verdünnten Reaktionslösung extrahiert und per Vakuumdestillation gereinigt werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt 3,5-Dimethylisoxazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. August 2021 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. Viwat Hahnvajanawong, Thanaphat Thaima, Ruchanok Tearavarich und Parinya Theramongkol: Reductive Ring Opening of 3,5-Bis(2-arylethenyl)isoxazoles with Molybdenum Hexacarbonyl: A Novel Route to Symmetrical and Unsymmetrical Curcumin Derivatives. In: Oriental Journal of Chemistry. Band 32, Nr. 1, 2016, S. 127–135, doi:10.13005/ojc/320113.