4,5-Dinitroveratrol

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Strukturformel
Strukturformel von 4,5-Dinitroveratrol
Allgemeines
Name 4,5-Dinitroveratrol
Andere Namen

1,2-Dimethoxy-4,5-dinitrobenzol

Summenformel C8H8N2O6
Kurzbeschreibung

gelbe Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3395-03-7
PubChem 222989
ChemSpider 193623
Wikidata Q229855
Eigenschaften
Molare Masse 228,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

130–132 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​302+312+332
P: 301+330+331​‐​312​‐​302+352​‐​304+340​‐​337+313​‐​280​‐​332+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4,5-Dinitroveratrol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Dimethoxybenzolen als auch zu den Nitroaromaten gehört.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine Synthese geht vom Veratrol aus, das mit Salpetersäure und Schwefelsäure zum 4,5-Dinitroveratrol nitriert wird.[3]

Herstellung von 4,5-Dinitrobrenzcatechin aus Veratrol
Herstellung von 4,5-Dinitrobrenzcatechin aus Veratrol

Vollständige Methylierung von 4,5-Dinitrobrenzcatechin führt auch zum 4,5-Dinitroveratrol.[1]

Vollständige Methylierung von 4,5-Dinitrobrenzcatechin
Vollständige Methylierung von 4,5-Dinitrobrenzcatechin

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c J. Buckingham: "Dictionary of organic compounds", Band 9, S. 2768 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b Sicherheitsdatenblatt 1,2-Dimethoxy-4,5-dinitrobenzene. Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 29. September 2021.
  3. Reinhardt B. Baudy, Lynne P. Greenblatt, Ivo L. Jirkovsky, Mary Conklin, Ralph J. Russo, Donna R. Bramlett, Tracy A. Emrey, Joanne T. Simmonds, Dianne M. Kowal: "Potent quinoxaline-spaced phosphono-a-amino acids of the AP-6 type as competitive NMDA antagonists: Synthesis and biological evaluation", in: J. Med. Chem., 1993, 36 (3), S. 331–342; doi:10.1021/jm00055a004.