Aminoboronsäuren
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| Von α-Aminoboronsäuren abgeleitete Arzneimittel (Beispiele) |
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Aminoboronsäuren, meist α-Aminoboronsäuren, bilden eine Stoffgruppe in der organischen Chemie. Sie besitzen strukturelle Ähnlichkeit mit den Aminosäuren, enthalten jedoch anstelle einer Carboxygruppe (–COOH) eine Boronsäuregruppe.
Da sie nur selten in der Natur vorkommen und zu Aminosäuren analog sind, wirken Aminoboronsäure-modifizierte Peptide oftmals als Inhibitoren. Aminoboronsäuren reagieren kovalent mit Hydroxygruppen und bilden dann eine tetraedrische Struktur, die dem tetraedrischen Übergangszustand bei der Proteinbiosynthese und bei der Proteolyse ähneln.[2] Bei den drei in der Tabelle abgebildeten Carbonsäureamiden, die sich von α-Aminoboronsäuren ableiten, handelt es sich um Arzneistoffe die als Proteaseinhibitoren wirken. Sie reagieren entweder mit Threonin oder Serin im zu hemmenden Protein, beides Aminosäuren mit einer Hydroxygruppe in der Seitenkette.[3]
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- S. Touchet, F. Carreaux, B. Carboni, A. Bouillon, J. L. Boucher: Aminoboronic acids and esters: from synthetic challenges to the discovery of unique classes of enzyme inhibitors. In: Chemical Society Reviews. Band 40, Nummer 7, Juli 2011, S. 3895–3914, doi:10.1039/c0cs00154f, PMID 21431144.
- W. Ming, H. S. Soor, X. Liu, A. Trofimova, A. K. Yudin, T. B. Marder: α-Aminoboronates: recent advances in their preparation and synthetic applications. In: Chemical Society Reviews. Band 50, Nummer 21, November 2021, S. 12151–12188, doi:10.1039/d1cs00423a, PMID 34585200.
- Bhaskar Das, Nitesh Kumar Nandwana, Sasmita Das, Varsha Nandwana, Mohammed M. Shareef, Yogarupa Das, Mariko Saito, Louis M. Weiss, Frankis Almaguel, Narayan S. Hosmane, Todd Evans: Boron Chemicals in Drug Discovery and Development: Synthesis and Medicinal Perspective. In: Molecules. 2022, Band 27, Nummer 9, S. 2615 doi:10.3390/molecules27092615.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (Aminomethyl)boronsäure: CAS-Nummer: 93361-16-1, PubChem: 57675463, ChemSpider: 28710862, Wikidata: Q82668650.
- ↑ V. M. Dembitsky, A. A. Quntar, M. Srebnik: Recent advances in the medicinal chemistry of alpha-aminoboronic acids, amine-carboxyboranes and their derivatives. In: Mini reviews in medicinal chemistry. Band 4, Nummer 9, November 2004, S. 1001–1018, doi:10.2174/1389557043403125, PMID 15544560.
- ↑ Franziska Thomas, Truc Lam Pham: Neues zur Synthese von Aminoboronsäuren. In: Nachrichten aus der Chemie. Band 68, Nr. 9, September 2020, S. 75–79, doi:10.1002/nadc.20204096057.