Anhalinin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anhalinin
Andere Namen	6,7,8-Trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin (IUPAC);
Summenformel	C12H17NO3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	192723
ChemSpider	167242
Wikidata	Q15410280
Eigenschaften
Molare Masse	223,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	60–61 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐264‐270‐271‐280‐301+312‐302+352‐304+340‐305+351+338‐312‐330‐332+313‐337+313‐362‐403+233‐405‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anhalinin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Kaktus-Alkaloide und der Tetrahydroisochinolinalkaloide.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anhalinin kommt in verschiedenen Kakteen-Arten vor. In Lophophora fricii ist es das mengenmäßig drittwichtigste Alkaloid (Pellotin und Anhalonidin kommen in deutlich größeren Mengen vor). Geringe Mengen kommen in Lophophora williamsii, Lophophora diffusa und Turbinicarpus pseudomacrochele vor.^[2] Es kommt auch in weiteren Arten der Gattung Turbinicarpus vor.^[3]

Eine Synthese ist durch Umsetzung von Mescalin mit Formaldehyd möglich (Pictet-Spengler-Reaktion).^[4]

↑ ^a ^b ^c ^d ^e 6,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline – EnamineStore. In: enaminestore.com. Abgerufen am 27. Juni 2023.
↑ Camilla B. Chan, Christian B. M. Poulie, Simon S. Wismann, Jens Soelberg, Jesper L. Kristensen: The Alkaloids from Lophophora diffusa and Other “False Peyotes”. In: Journal of Natural Products. Band 84, Nr. 8, 27. August 2021, S. 2398–2407, doi:10.1021/acs.jnatprod.1c00381.
↑ Roman Štarha, Adéla Chybidziurová, Zdenek Lacný: Alkaloids of the genus Turbinicarpus (Cactaceae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 27, Nr. 8, Dezember 1999, S. 839–841, doi:10.1016/S0305-1978(99)00019-8.
↑ Ernst Späth: Über die Anhalonium-Alkaloide: II. Die Konstitution des Pellotins, des Anhalonidins und des Anhalamins. In: Monatshefte für Chemie. Band 42, Nr. 3-4, März 1921, S. 97–115, doi:10.1007/BF01774466.