Anhalonin
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Anhalonin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H17NO3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 235,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
85 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Anhalonin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Kaktus-Alkaloide und der Tetrahydroisochinolinalkaloide.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Anhalonin kommt in allen Lophophora-Arten in geringer Menge vor, beispielsweise in Lophophora williamsii.[3]
Biosynthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Wie bei anderen Kaktusalkaloiden in Lophophora auch, geht die Biosynthese von Tyrosin aus. Dieses wird durch die Tyrosin-Decarboxylase decarboxyliert. Die nächsten Schritte sind die Einführung einer Hydroxylgruppe in Position 3 und die Methylierung derselben, Einführung einer dritten Hydroxylgruppe in Position 5 und die Methylierung der Hydroxylgruppe in Position 4. Durch Cyclisierung entsteht schließlich Anhalonidin. Aus diesem entsteht dann durch Bildung eines Acetals das Anhalonin.[3]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In einem Versuch verursachte die Einnahme kleinerer Mengen Schläfrigkeit.[3]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Anhalonin kann neben Mescalin und Lophophorin als Marker dienen, um aus Lophophora williamsii hergestellte Drogen zu identifizieren.[4]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ E. Kauder: Ueber Alkaloide aus Anhalonium Lewinii. In: Archiv der Pharmazie. Band 237, Nr. 3, 1899, S. 190–198, doi:10.1002/ardp.18992370306.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c Camilla B. Chan, Christian B. M. Poulie, Simon S. Wismann, Jens Soelberg, Jesper L. Kristensen: The Alkaloids from Lophophora diffusa and Other “False Peyotes”. In: Journal of Natural Products. Band 84, Nr. 8, 27. August 2021, S. 2398–2407, doi:10.1021/acs.jnatprod.1c00381.
- ↑ P. W. L. Lum, P. Lebish: Identification of Peyote via Major Non-Phenolic Peyote Alkaloids. In: Journal of the Forensic Science Society. Band 14, Nr. 1, Januar 1974, S. 63–69, doi:10.1016/S0015-7368(74)70854-4.