Appel-Salz
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Appel-Salz | ||||||||||||
| Andere Namen |
4,5-Dichlor-1,2,3-dithiazoliumchlorid (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C2Cl3NS2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgrüne Kristalle[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 206,85 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Das Appel-Salz (IUPAC: 4,5-Dichlor-1,2,3-dithiazoliumchlorid) ist ein organisches Salz, das nach Rolf Appel benannt wurde, der es erstmals 1985 beschrieb.[1] Es reagiert mit Nukleophilen unter Abspaltung des Chloratoms in Position 5. Es kann als Synthetisches Äquivalent zu Oxalylchlorid bzw. zum Synthon (CO)22+ dienen. Darüber hinaus dient es als vielseitiges Reagenz in diversen Heterocyclen-Synthesen und Umwandlungen funktioneller Gruppen.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Das Appel-Salz kann durch die Kondensationsreaktion von Chloracetonitril und Dischwefeldichlorid in Dichlormethan gewonnen werden. Dabei entstehen die Abspaltungsprodukte Chlorwasserstoff und elementarer Schwefel.
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Mit mehrbasigen Säuren (Wasser, Schwefelwasserstoff, Amine usw.) bildet das Appel-Salz Carbonyl-artige Produkte. Auch C-Nukleophile wie Phenol können mit dem Appel-Salz kondensieren. Unter Phasentransferkatalyse mit 18-Krone-6 lassen sich in der Position 5 zwei Fluoratome anbringen.[1]
Auch reduktive Dimerisierung ist möglich:[3][4]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d R. Appel, H. Janssen, M. Siray, F. Knoch: Synthese und Reaktionen des 4,5-Dichlor-1,2,3-dithiazolium-chlorids. In: Chemische Berichte. Band 118, Nr. 4, 1985, S. 1632–1643, doi:10.1002/cber.19851180430.
- ↑ a b c Datenblatt 4,5-Dichlor-1,2,3-dithiazol-1-iumchlorid (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD208200, abgerufen am 1. Juli 2023.
- ↑ Tosha M. Barclay, A. Wallace Cordes, Tosha M. Barclay, A. Wallace Cordes, Richard T. Oakley, Kathryn E. Preuss, Robert W. Reed: 1,1′,2,2′,3,3′-Tetrathiadiazafulvalenes; preparation and characterisation of trans-[ClCNS-2CNCS-2NCCl]. In: Chemical Communications. Nr. 9, 1998, S. 1039–1040, doi:10.1039/a707143d.
- ↑ Lidia S. Konstantinova, Oleg I. Bol'shakov, Ilia V. Baranovsky, Anna M. Bogacheva, Vlada V. Strunyasheva, Oleg A. Rakitin: A short and efficient synthesis of 5,5’ -bi-1,2,3-dithiazoles. In: Mendeleev Communications. Band 25, Nr. 6, November 2015, S. 427–428, doi:10.1016/j.mencom.2015.11.009.