Bis(2-chlorethyl)ether
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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Bis(2-chlorethyl)ether | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8Cl2O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 143,01 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,22 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
178 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,01 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,451 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 30 mg·m−3[5] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Bis(2-chlorethyl)ether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Bis(2-chlorethyl)ether kann durch Reaktion von 2-Chlorethanol mit Schwefelsäure hergestellt werden.[1]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Bis(2-chlorethyl)ether wird für die Herstellung von Polysulfid-Kautschuken (Thioplasten), als Lösemittel für Harze, Fette, Gummi und Ethylcellulose sowie als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet.[1]
Morpholin kann aus Bis(2-chlorethyl)ether hergestellt werden.[6] In Gegenwart von Basen reagiert es mit Brenzcatechin zu Dibenzo-[18]Krone-6.[7]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Eintrag zu Bis(2-chlorethyl)ether. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. August 2016.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Bis(2-chlorethyl)ether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-50.
- ↑ Eintrag zu Bis(2-chloroethyl) ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 111-44-4 bzw. Bis(2-chlorethyl)ether), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harry Deutsch, Thun 1985, ISBN 3-87144-902-4, S. 602.
- ↑ C. J. Pedersen: Macrocyclic Polyethers: Dibenzo-18-Crown-6 Polyether and Dicyclohexyl-18-Crown-6 Polyether In: Organic Syntheses. 52, 1972, S. 66, doi:10.15227/orgsyn.052.0066; Coll. Vol. 6, 1988, S. 395 (PDF).