Bixafen
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bixafen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H12Cl2F3N3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 414,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
250–305 °C (Zersetzung)[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Bixafen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole, Carboxamide und Biphenyle.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Bixafen kann durch über eine reduktive Suzuki-Miyaura-Kupplung vom Kaliumsalz der 2-Nitro-5-fluorbenzoesäure mit 3,4-Dichlorbrombenzol zur entsprechenden Biarylverbindung und weiterer Umsetzung mit dem Pyrazolcarbonsäurechlorid (1-Methyl-3-(Difluormethyl)-4-chlorcarbonyl-1H-pyrazol) in Gegenwart einer Base wie Triethylamin hergestellt werden.[4][5]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Bixafen ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er ist stabil gegenüber Hydrolyse.[3]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Bixafen wird als Fungizid bei Getreide verwendet.[3] Es wurde 2011 von Bayer auf den Markt gebracht.[6] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Succinat-Dehydrogenase.[7] Es werden auch Kombinationspräparate mit Prothioconazol und anderen Verbindungen eingesetzt.[8]
Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Genehmigung des Wirkstoffs durch die EU-Kommission erfolgte mit Wirkung zum 1. Oktober 2013.[9]
In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Aviator Xpro) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b EFSA: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance bixafen, EFSA Journal 2012;10(11):2917
- ↑ a b c d e Datenblatt Bixafen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b c d e f g BVL: Bixafen
- ↑ Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Agrochemicals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66443-2, S. 103 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ L. J. Gooßen, C. Linder, Saltigo GmbH, WO002008122555A1, 2008.
- ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 630 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ C.A. Berdugo, U. Steiner, H.-W. Dehne, E.-C. Oerke: Effect of bixafen on senescence and yield formation of wheat. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. 104, 2012, S. 171–177, doi:10.1016/j.pestbp.2012.07.010.
- ↑ Bayer CropScience: Xpro Technology
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 350/2013 der Kommission vom 17. April 2013 (PDF) zur Genehmigung des Wirkstoffs Bixafen gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bixafen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Bixafen“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.