Citronellylformiat

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Citronellylformiat
Allgemeines
Name Citronellylformiat
Andere Namen
  • 3,7-Dimethyl-6-octen-1-ylformiat
  • CITRONELLYL FORMATE (INCI)[1]
Summenformel C11H20O2
Kurzbeschreibung
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-85-1
EG-Nummer 203-338-9
ECHA-InfoCard 100.003.036
PubChem 7778
ChemSpider 7490
Wikidata Q27114304
Eigenschaften
Molare Masse 184,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,897 g·cm−3[2]

Siedepunkt
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

8400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Citronellylformiat ist ein Terpenoidester der sich von Citronellol und Ameisensäure ableitet.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pelargonium graveolens

Citronellyformiat ist eine wichtige Komponente des Geraniumöls aus Pelargonium graveolens. Der Anteil betrug in zwei Studien um 10 % (9,7 % und 11 %).[5][6] Citronellyformiat kommt in Kumquats vor, zwar in geringer Menge, ist aber eine charakteristische Komponente.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung wird als Duftstoff verwendet, die weltweite Verwendungsmenge in diesem Bereich liegt in der Größenordnung 10 bis 100 Tonnen pro Jahr.[8] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.078 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen und darf für diese Anwendung auch einen Anteil Citronellol enthalten.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu CITRONELLYL FORMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Februar 2024.
  2. a b c d e f g cdhfinechemical: SDS Citronellyl Formate, abgerufen am: 3. Februar 2024
  3. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 2037 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b A. M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G. A. Burton, J. Buschmann, M. A. Cancellieri, M. L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A. D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D. C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T. M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T. W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I. G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, citronellyl formate, CAS Registry number 105-85-1. In: Food and Chemical Toxicology. Band 158, 2021, S. 112621, doi:10.1016/j.fct.2021.112621.
  5. O. A. Lawal, A. H. Hutchings, O. Oyedeji: Chemical Composition of the Leaf Oil of Plectranthus neochilus Schltr. In: Journal of Essential Oil Research. Band 22, Nr. 6, November 2010, S. 546–547, doi:10.1080/10412905.2010.9700396.
  6. V Rana: Chemical constituents of essential oil of Pelargonium graveolens leaves. In: International Journal of Aromatherapy. Band 12, Nr. 4, Dezember 2002, S. 216–218, doi:10.1016/S0962-4562(03)00003-1.
  7. Hyang-Sook Choi: Characteristic Odor Components of Kumquat ( Fortunella japonica Swingle) Peel Oil. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 53, Nr. 5, 1. März 2005, S. 1642–1647, doi:10.1021/jf040324x.
  8. A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, citronellyl formate, CAS Registry number 105-85-1. In: Food and Chemical Toxicology. Band 158, Dezember 2021, S. 112621, doi:10.1016/j.fct.2021.112621.
  9. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 3. Februar 2024.