Diphenylpyralin
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| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Diphenylpyralin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H23NO | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 281,39 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
158–160 °C (266 Pa)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Diphenylpyralin ist ein Arzneistoff, der als systemisches Antiallergikum Anwendung findet.
Er gehört zur Wirkstoffklasse der Antihistaminika der ersten Generation bzw. zur Stoffgruppe der Aminoalkylether.
Diphenylpyralin war in Deutschland (als Grippemittel[4]) und der Schweiz (als perorales Schnupfenmittel) in Form von Kombinationspräparaten im Handel.
Außer der antiallergischen Wirkung wird dem Arzneistoff auch eine sekretionshemmende Wirkung zugeschrieben.
Chemische Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Verbindung lässt sich durch Alkylierung (Williamson-Ethersynthese) von 4-Hydroxy-1-methylpiperidin mit Benzhydrylbromid herstellen.[5]
Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Kombinationspräparate
Perdiphen (D, außer Handel), Arbid Tropfen (CH, Rezeptur bis 2011)
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ E. W. Neuhoff, H. Auterhoff: Zur Analytik der Antihistamine. 4. Mitteilung. In: Archiv der Pharmazie. Band 288, Nr. 8-9, 1955, S. 400–407, doi:10.1002/ardp.19552880811.
- ↑ Patent DE934890: Verfahren zur Herstellung von basischen Benzhydrylaethern. Veröffentlicht am 10. November 1955, Anmelder: Chem. Fabr. Promonta, Erfinder: Wilhelm Alfons Schuler.
- ↑ a b Datenblatt 4-Diphenylmethoxy-1-methylpiperidine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Januar 2012 (PDF).
- ↑ K. Langbein, H.-P. Martin, H. Weiss: Bittere Pillen. Nutzen und Risiken der Arzneimittel. Kiepenheuer & Witsch, Köln 2004, S. 241.
- ↑ Patent US2479843A: 1-alkylpiperidyl-4-benzhydryl ethers, acid salts thereof and their preparation. Angemeldet am 2. Juni 1948, veröffentlicht am 23. August 1949, Anmelder: Nopco Chem Co, Erfinder: Lawrence Howland Knox, Roland Kapp.
