Diskussion:Geraniol

Dieser Artikel war am 26. Juni 2022 der Artikel des Tages.

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Einleitung

Hallo Klingon, schön, daß Du die Zusammenfassung der Sätze auch in die anderen Artikel übernommen hast. So ist das jetzt eine gute Lösung, ohne die eh nicht erkennbaren Schemata auf ätherisches Öl, und dafür mit den prägnanten Einzelartikeln und klaren Zeichnungen hier. Zerohund 11:46, 9. Mai 2004 (CEST)

Ich finde die besondere Nennung der Gattung Meliponia zu wenig motiviert. Meliponia-Arten sind ja auch Bienen i. S. der Erst-Nennung der Bienen. Welchen Grund gibt es also, die Gattung besonders hervorzuheben? --Vorwald (Diskussion) 17:29, 26. Jun. 2022 (CEST)

Nutzung (1)

Geraniol wird als Insekten-Repellent genutzt und kommt zB in Flohhalsbändern, SpotOn-Tropfen und Umgebungsspray für zB Hund und Katze vor. http://www.bioone.org/doi/abs/10.1603/0022-2585-41.4.726 Geraniol wirkt dabei schwach abtötend und stark abwehrend. Ferner ist Geraniol für den Flavour von einigen Bieren zuständig. http://www.doemens.org/fileadmin/doemens-media/PDF_Technikum/Flavour_Bier/0162.pdf Ich denke diese beiden Hinweise kann man auch in dem Wiki-Beitrag unterbringen - oder? Gruß -- rucksack 14:32, 13. Jan. 2011 (CET)

Nutzung (2)

Offenbar wird die Substanz neuerdings auch als eine Art Deo für den Menschen vermarktet, siehe [1] und als Ergänzung z. B. [2].

Flammpunkt und Sieden

Wenn der Flammpunkt von Geraniol bei 76 Grad liegt, wie kann es dann bei 230 Grad sieden?--213.33.16.120 00:19, 18. Sep. 2016 (CEST)

Das eine hat mit dem anderen nichts zu tun, Ethanol hat auch einen Flammpunkt von 12 °C. Ggf. werden die Siedepunkte unter Inertgas bestimmt, dann kann nichts entflammen. --Orci Disk 00:22, 18. Sep. 2016 (CEST)

Nutzung (3)

Es ist seit 1954 ein duftgebender Bestandteil des tschechischen Rasierwassers Pitralon F – voda po holení, das bis heute in unveränderter Zusammensetzung produziert wird. --Zeitungsente0815 (Diskussion) 17:20, 9. Dez. 2017 (CET)

Review vom 30. November bis 19. Dezember 2021

Geraniol ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C₁₀H₁₈O. Es ist ein acyclischer Monoterpen-Allylalkohol, der in hohen Konzentrationen in den ätherischen Ölen von Zitronengräsern und anderen Pflanzen vorkommt. Es riecht rosenartig mit einem Hauch von Zitrusfrüchten und ist ein kommerziell wichtiger Inhaltsstoff von Parfüms, Hautcremes, Aromen, Reinigungsmitteln, Waschmitteln und anderen Verbraucherprodukten. In kleinen Mengen verbessert es die gustatorische Wahrnehmung der Geschmacksrichtungen Zitrone, Grapefruit, Limette und Orange.

Der Artikel wurde in den letzten Monaten ausgebaut und ich möchte ihn gerne hier zum Review vorstellen. Anmerkungen, Kritik und Verbesserungsvorschläge sind willkommen. --Mister Pommeroy (Diskussion) 20:20, 30. Nov. 2021 (CET)

Ich habe schon ungeduldig auf dein nächstes Projekt gewartet. Hier also ein paar Anmerkungen:

• Für Nerol würde ich mir ein Bild wünschen, das die cis/trans-Isomerie verdeutlicht. Grundsätzlich könnte die enge Verwandtschaft der Verbindungen etwas prominenter erwähnt werden. Im Artikel Nerol geschieht das schon in der Einleitung (das könnte für diesen Artikel aber auch zu viel des Guten sein). Der wikilink auf Nerol könnte/sollte beim ersten Nerol gesetzt werden, oder?

• eine Struktur ist jetzt im Artikel, der Wikilink ist geänderterledigtErledigt

• Die Tabelle:Pflanzliche Vorkommen von Geraniol hilft mir als Laie gar nichts. Gibt es deutsche Namen zu den Pflanzen? Mit wikilinks scheint es ja schlecht auszusehen.

• Palmarosa scheint leider das einzige "prominente" Beispiel zu sein; davon ist immerhin ein Bild im Artikel. Deutsche Namen habe zu den Pflanzen in der Tabelle nicht gefunden. Die enWP ist da leider auch nicht ergiebiger.

• Ein Bild zum Calcium-Komplex/Kristallstruktur ist warscheinlich schwierig aufzutreiben, oder?

• WP:RC sei dank, war es nicht zu schwierig.erledigtErledigt

• File:Methylierung von Geraniol.svg zeigt nicht das Geraniol. (falls Bedarf, kann ich die Formel per ChemDraw auch neu zeichnen)

• Hallo Gimli21, wäre schön, wenn Du das neu zeichnen könntest, ChemDoc 2010 scheint nur noch sporadisch in der deWP unterwegs zu sein (nicht signierter Beitrag von Mister Pommeroy (Diskussion | Beiträge) 20:26, 1. Dez. 2021 (CET))erledigtErledigt

• Der Satz "Beide Doppelbindungen sind prochiral." hat mich sehr verwirrt, obwohl richtig. (Bei der Doppelbindung, die zwei Methylgruppen trägt, kommt es bei der Addition z.B. von HBr auf die Regioselektivität an. Das Markownikow-Produkt wäre achiral, das Anti-Produkt chiral) Die Anmerkung hilft dem Artikel nicht unbedingt...

• Das war ein bisschen salopp formuliert, eigentlich sind natürlich die Kohlenstoffatome prochiral, nicht die Doppelbindungen; ist korrigierterledigtErledigt

• Ich wusste bis eben nicht, das "Isomere" auch im Singular korrekt ist. Im Abschnitt Chemische Eigenschaften gibt es aber den wechsel zwischen "Isomer" und "Isomere", das könnte man angleichen, damit es innerhalb des Artikels einheitlich ist.

• Ist jetzt einheitlich aus "Isomer" geändert.erledigtErledigt (nicht signierter Beitrag von Mister Pommeroy (Diskussion | Beiträge) 17:42, 15. Dez. 2021 (CET))

Das für's erste. Beste Grüße --Gimli21 (Diskussion) 21:54, 30. Nov. 2021 (CET)

Hallo Gimli21, danke fürs Feedback, werde ich mir ansehen. --Mister Pommeroy (Diskussion) 22:25, 30. Nov. 2021 (CET)

KLA-Kandidatur Dez. 2021 (lesenswert)

Geraniol ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C10H18O. Es ist ein acyclischer Monoterpen-Allylalkohol, der in hohen Konzentrationen in den ätherischen Ölen von Zitronengräsern und anderen Pflanzen vorkommt. Es riecht rosenartig mit einem Hauch von Zitrusfrüchten und ist ein kommerziell wichtiger Inhaltsstoff von Parfüms, Hautcremes, Aromen, Reinigungsmitteln, Waschmitteln und anderen Verbraucherprodukten. Der Geschmack wird als süß-blumig-rosig, zitrusartig mit fruchtigen, wachsartigen Nuancen beschrieben. In kleinen Mengen verbessert es die gustatorische Wahrnehmung der Geschmacksrichtungen Zitrone, Grapefruit, Limette und Orange.

Nach Ausbau und Review würde ich den Artikel gerne hier vorstellen. --Mister Pommeroy (Diskussion) 14:56, 19. Dez. 2021 (CET)

• Danke für die Überarbeitung des Artikels. Es werden verschiedene Aspekte hinsichtlich Geschichte und Verwendung von Geraniol behandelt und der Inhalt ist belegt. Da ich hier nichts bemängeln kann, für mich klar  Lesenswert. --Ameisenigel (Diskussion) ^LI 10:11, 20. Dez. 2021 (CET)

• Tendenziell Lesenswert. Unter dem Punkt Futtermittelzusatzstoff würde ich mir eine Präzisierung wünschen. Im ersten Satz wurden Geraniol positive Wirkungen insofern nachgewiesen, als das Wiederkäuer weniger Methan produzieren und im zweiten Absatz steht etwas allgemeines zur Zulassungssituation von ätherischen Ölen als Futterzusatzstoff. Was fehlt wäre ob und falls ja in welchem Umfang Geraniol schon welchen Futtermitteln für welche Tierart in welchen Ländern schon zugemischt wird (oder zumindest eine Zulassung hat). --Die QuasiIP (Diskussion) 22:39, 20. Dez. 2021 (CET)

• Hallo Die QuasiIP, Geraniol ist gemäß der Durchführungsverordnung (EU) 2020/1396 (Verordnung (EU) 2020/1396) als Zusatzstoff in Futtermitteln für alle Tierarten außer Meerestieren als „sensorische Zusatzstoff“ zugelassen. So habe ich es im Artikel ergänzt. Ich werde mal schauen, ob es Berichte über die verwendeten Mengen gibt, bin mir aber nicht sicher, ob so etwas veröffentlicht wird. --Mister Pommeroy (Diskussion) 11:31, 21. Dez. 2021 (CET)
• Ich habe außerdem Informationen zu kommerziell erhältlichen Produkten auf Basis ätherischer Öle eigefügt. --Mister Pommeroy (Diskussion) 12:20, 22. Dez. 2021 (CET)

Danke für die Ergänzungen. Aus meiner Sicht jetzt auszeichnungswürdig. --Die QuasiIP (Diskussion) 17:48, 22. Dez. 2021 (CET)

Servus, sehr schöner Artikel. Aus botanischer Sicht gibt es leider eine verzwickte Situation. Als Geranien (beliebte Balkonpflanzen) werden im alltäglichen Sprachgebrauch Vertreter der Gattung Pelargonium bezeichnet. Wenn du auf Geranie verlinkst, landest du bei der Gattung Storchschnäbel (Geranium). Hier ist der Satz Die Öle der Geranie und der Rose enthalten ebenfalls große Mengen Geraniol problematisch. Vermutlich sollte es heißen: Arten der Gattung Pelargonien (Pelargonium) und Rosen (Rosa) enthalten ebenfalls große Mengen Geraniol. Bei dem Satz wird der Artikel Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium referenziert. Dieser erwähnt jedoch nicht Pelargonium oder Rosa. Wenn du von der Pelargonie sprichst, wäre wichtig welche Art dies genau ist. Vermutlich Pelargonium graveolens. --Tigerente (Diskussion) 16:30, 22. Dez. 2021 (CET)

Bei der Tabelle Pflanzliche Vorkommen wäre beim Prozentanteil wichtig, was hier gemessen wird (volatile fraction) Ggf. macht es Sinn die Tabelle nach Prozent absteigend zu sortieren. lg --Tigerente (Diskussion) 16:56, 22. Dez. 2021 (CET)

• Hallo Tigerente, danke für die Hinweise, sollte so jetzt richtig sein. Der EN gehörte zum vorherigen Satz, Pelargonien und Rosen sind jetzt beide einzelbelegt, und die Tabelle ist sortiert mit dem Hinweis, dass es sich um die flüchtige Fraktion des ätherischen Öls handelt. --Mister Pommeroy (Diskussion) 18:03, 22. Dez. 2021 (CET)

Laien- Lesenswert. Die Synthesewege kann ich nicht beurteilen. Den Rest habe ich gern gelesen. Eine Frage stellt sich noch: Geraniol ist als ätzender Stoff gekennzeichnet. Ich konnte diesbezüglich aber nix im Fließtext finden.--Tigerente (Diskussion) 18:35, 22. Dez. 2021 (CET)

• Hallo Tigerente, die zum Symbol für „Ätzend“ gehörenden H-Sätze sind beim Geraniol "H315: Verursacht Hautreizungen", "H317: Kann eine allergische Hautreaktion verursachen" und "H318: Verursacht schwere Augenschäden". Auf die Hautreizungen wurde eingegangen, eine EPA Studie zur Augenreizung am Kaninchen habe ich unter Toxikologie ergänzt. --Mister Pommeroy (Diskussion) 19:01, 22. Dez. 2021 (CET)

Mal wieder Power-QS mittels Kandidatur. Warum nicht. Jetzt besser und  Lesenswert. --Methodios (Diskussion) 18:05, 22. Dez. 2021 (CET)

Mit 4x  Lesenswert ist der Artikel in dieser Version einstimmig als lesenswert gewählt.
Herzlichen Glückwunsch! Übertragen von KLA durch --Krib (Diskussion) 10:45, 29. Dez. 2021 (CET)

Nasanov-Pheromon?

Wir lesen

Honigbienen produzieren Geraniol in der 1883 von Nikolai Nasanov entdeckten, sich im Abdomen befindenden Nasanov-Drüse. Es dient der Honigbiene als Pheromon, um Zugänge zum Bienenstock zu markieren sowie Blüten anzuzeigen, die noch Nektar beinhalten.

Handelt es sich dabei um das Nasanov-Pheromon? Wenn ja, dann sind die Artikel inkonsistent, denn in Nasanov-Pheromon heißt es:

Das Nasonov-Pheromon beinhaltet eine große Anzahl von verschiedenen Terpenen, z. B. Nerolsäure.

—Hfst (Diskussion) 16:08, 26. Jun. 2022 (CEST)

Hallo Hfst, Bienen produzieren Geraniol und Geraniol ist Teil des Nasarov-Pheromons, wo ist das Problem? --Mister Pommeroy (Diskussion) 17:19, 26. Jun. 2022 (CEST)

Mein Problem ist, dass Nasanov-Pheromon als Inhaltsstoff Nerolsäure aber nicht Geranol nennt und ich nicht weiß, welcher Artikel recht hat.—Hfst (Diskussion) 17:25, 26. Jun. 2022 (CEST)

Ich hab beim Nasanov-Pheromon mal ergänzt, wobei der Artikel auch so nicht falsch war. Das z.B. zeigt ja die Unvollständigkeit der Aufzählung der Inhaltsstoffe an. Gruß (nicht signierter Beitrag von Gimli21 (Diskussion | Beiträge) 17:33, 26. Jun. 2022 (CEST))

Hallo Hfst, bei Insektenpheromen handelt es sich fast immer um "Pheromoncocktails" mit mehreren Inhaltsstoffen in bestimmten Verhältnissen. --Mister Pommeroy (Diskussion) 18:25, 26. Jun. 2022 (CEST)

Alkadien

Hallo NadirSH, wenn die Definition von Alkadienen = kein weiteres Heteroatom richtig ist, ist die Kategorie hier falsch, da es sich um einen Alkohol handelt. --Mister Pommeroy (Diskussion) 17:11, 16. Nov. 2022 (CET)

Hallo Mister Pommeroy, danke für den Hinweis. Ich bin zurzeit wieder einmal dabei, die Strukturkategorien zu durchforsten – insbesondere unter dem Aspekt, dass in aller Regel nach Teilstrukturen kategorisiert wird. Die bisherige Kategoriedefinition von Kategorie:Alkadien verstößt dagegen und ich habe nicht darauf geachtet sie entsprechend anzupassen. Habe ich nun nachgeholt. Gruß --NadirSH (Diskussion) 17:20, 16. Nov. 2022 (CET)

Hallo NadirSH, ok, aber jetzt ist die Definition gleich der Kategorie:Dien, oder übersehe ich etwas? --Mister Pommeroy (Diskussion) 17:45, 16. Nov. 2022 (CET)

P.S.: der Artikel Alkadiene definiert die Stoffgruppe so, wie sie bislang definiert war. --Mister Pommeroy (Diskussion) 17:48, 16. Nov. 2022 (CET)

Hallo Mister Pommeroy, nein, die Verbindungen in der Kategorie:Dien enthalten die beiden C-C-Doppelbindungen an beliebigen Stellen des Moleküls. Sie können auch Bestandteil eines Ringsystems (Bsp. 1,5-Cyclooctadien) sein oder Teil von zwei unabhängigen Kohlenstoffketten (Bsp. Diallylamin). Mit der unterschiedlichen Definition für Alkadien im Artikel Alkadiene und der Kategorie:Alkadien hast du recht. Das liegt leider an der historisch gewachsenen, etwas wildwüchsigen Benennung der Strukturkategorien. So befinden sich in der Kategorie:Naphthalin neben der gleichnamigen Verbindung auch alle chemischen Verbindungen, die eine Naphthalin-Teilstruktur besitzen. Leider hat man in den Anfangsjahren versäumt, eine vernünftige Systematik zu etablieren. Ich denke, dieser Zug ist schon lange abgefahren. Gruß --NadirSH (Diskussion) 18:22, 16. Nov. 2022 (CET)