Diskussion:Sulfonamide

• "Sie sind die ersten Antibiotika und wurden noch vor dem Penicillin entdeckt"

Meines Wissens nach entdeckte Alexander Flemming 1929 das Penicilin und Gehard Domagk 1933 und damit erst 4 Jahre nach der Entdeckung des Penicilins die Sulfonamide (?) --134.2.240.102 15:59, 26. Jan. 2007 (CET)

Die industrielle Herstellung von Penecillin gelang erst 1942 (s. im Artikel von Penecillin) und das in Deutschland, das damals eindeutig aus politischen Gründen bis Kriegsende die "heimische Entwicklung" Sulfonamide präferierte. Davor war Penecillin ohne jede Bedeutung. Sulfonamide waren also vor Penecillin verfügbar und somit nach Salvarsan das zweite Antibiotikum und Penecillin folglich das dritte. -- 217.232.221.174 14:52, 7. Jul. 2008 (CEST)

Leute, es heißt "Penicillin"!! --82.113.99.47 18:38, 25. Jun. 2011 (CEST)

Das hat wohl der Spiegel verbrochen? MfG, Georg Hügler (Diskussion) 12:13, 24. Jun. 2017 (CEST)

• Eine weiter Frage, die ich dazu hätte, ist, wirken sie bei allen Bakterien oder nur bei Gram negativ bzw. Gram positiv? --B.Mothes 13:09, 22.Feb. 2007 (CET)

• "Ihre Wirkung beruht darauf, dass sie als Antimetabolite der p-Aminobenzoesäure (PABA) dasjenige Enzym des Stoffwechselweges der Folsäure-Synthese kompetitiv inhibieren, welches die Dihydropteronsäure-Bildung katalysiert."

Wow, ob das meine Oma auch vestehen würde? Kann mal einer mir die Bedeutung des Satzes erklären? --Quaser 20:16, 18. Jul. 2007 (CEST)

Artikelanfang ist unverständlich. In der Wikipedia soll der Einleitungssatz allgemeinverständlich sein, die fachsprachlich korrekte Definition soll erst in einem zweiten Schritt erfolgen. Bitte verbessern! --Markus Mueller 10:57, 17. Feb. 2008 (CET)

• Hallo zusammen... fände es toll wenn wir diesen Artikel über die Sulfonamide, die gewissermassen die erste Gruppe moderner Antibiotika darstellen, etwas erweitern könnten. Ich könnte dabei mit tiefgreifendem Fachwissen, eigenen Abbildungen und Fotos dienen, da ich gerade eine Arbeit über Sulfonamide geschrieben haben. Leider fehlt mir aber das nötige wiki-Wissen um grössere Änderungen an Artikel vorzunehmen. Wäre jemand dazu bereit, "mit mir" diesen Artikel zu erweitern? --77.57.186.81 12:42, 22. Dez. 2008 (CET)

• Wenn jemand den Artikel erweitert, dann bitte auch meine Frage beantworten, die in den Diskussionsseiten der Wikipedia verschwunden ist: Zerfallen Sulfonamide bei höheren Temperaturen? Bzw. im Detail folgendes Frage: Wenn man die Eier von (dummerweise) mit Sulfonamiden behandelten Legehennen gut durcherhitzt, sind dann etwaige resistent gewordene Keime sowie Medikamentenrückstände unwirksam? (nicht signierter Beitrag von 37.5.200.139 (Diskussion) 08:23, 6. Okt. 2012 (CEST))

konkretes Gesetz was die Annahme des Nobelspreises verhindert hätte

Erlaß des Führers und Reichskanzlers über die Stiftung eines Deutschen Nationalpreises für Kunst und Wissenschaft, vom 30. Januar 1937 (RGBl. I S. 305)

Reichsgesetzblatt || Gesetz

„1934 (1) veröffentlichte Domagk“

Einzelnachweis 1 ist das Lehrbuch der organischen Chemie von Fieser und Fieser. Dort steht in der Tat auf Seite 1190 „bis Domagk (1934) die erstaunliche Heilwirkung des Prontosils ... veröffentlichte“. Aber die 1934er Publikation wird nicht angegeben. Sonst gilt generell 1935 als Jahr der Erstpublikation, Deutsche Medizinische Wochenschrift, z.B. Robert Behnisch: From dyes to drugs. In: M.J. Parnham und J. Bruinvels (Hrsg.): Discoveries in Pharmacology Band 3. Amsterdam, Elsevier 1986, Seite 225–281. 1935 steht auch in Gerhard Domagk und Sulfachrysoidin, mit guter Literatur.

Das Jahr ist nicht belanglos. Manche Wikipedianer fassen Tréfouel, Tréfouel, Nitti und Bovet mit ihrem 1935er Aufsatz als Mitentdecker auf, bei Identität der Jahreszahl naheliegend. Stammte Domagks Erstpublikation von 1934, wäre die Lage klarer. Ich frage mich, ob und, wenn ja, auf welchem Wege die französischen Autoren von Domagks Entdeckung wußten. Vom Patent auf das (rote) Prontosil vom Dezember 1932?

Man sollte hier ändern oder das „1934“ genauer begründen.

Coranton 12:41, 28. Jul. 2011 (CEST)

Bonjour Coranton. Excusez-moi de ne pouvoir en ce moment répondre à votre réponse à mon message : ce médium ne fonctionne pas, de là où je me trouve pendant quelques jours.

Donc, je ne comprends pas l'allemand et je me contente de déchiffrer le baragouin des traducteurs automatiques pour me mettre un peu au courant de ce qui se dit sur WP dans votre langue. D'autre part, je ne parle l'anglais qu'avec difficulté (c'est dire ce qu'il en va de mon anglais scientifique). Et je suis donc bien tenté de renoncer à mettre mon grain de sel dans vos discussions. Que je m'y résolve ou non, ce n'aura pas été sans essayer, au moins une dernière fois, de lever une ambiguïté que certains ont longtemps entretenue, que d'autres n'ont pas encore su lever et dont je crois comprendre (mais, encore une fois, je ne fais guère plus que deviner ce que vous voulez dire quand vous le dites en allemand), dont je crois comprendre que vous-même ne la tenez pas pour assez claire, ne distinguant pas suffisamment ce qui revient à Bovet de ce qui appartient à Domagk dans la question des sulfamides.

Je vous prie de me pardonner de ne tenter de le dire une fois de plus ici qu'en français : dans cette langue, au moins suis-je sûr, sinon de ne pas dire de bêtises, du moins de dire ce que je veux dire.

Ce que Domagk a découvert, c'est l'activité antibactérienne d'un composé colorant, la sulfamidochrysoïdine. Cette découverte a été publiée en 1935 (cf. plus bas). Et il a suffi, en effet, de quelques mois et d'un coup de chance aussi, il est vrai, pour que, à la fin de la même année, l'équipe de Bovet chez Fourneau isole le principe actif de la sulfamidochrysoïdine, le sulfanilamide, métabolisé par l'organisme animal, ce que Domagk n'avait pas fait !

Aucune publication ni aucun document des archives privées de Bayer ou de Domagk n'évoque, même en passant, l'idée que l'activité de la sulfamidochrysoïdine pût être liée à sa chaîne soufrée. Bien au contraire, c'est le caractère tinctorial du médicament de Domagk que les chimistes de Bayer créditaient de ses propriétés thérapeutiques. Or, justement, la découverte de l'Institut Pasteur a renversé complètement l'axe des recherches ! C'est à partir du sulfanilamide, molécule incolore, elle, et non plus de l'autre partie, colorante, du Prontosil, ni non plus de son ensemble, coloré, que s'est fondée la sulfamidothérapie.

Mais tant en France qu'en Allemagne, la volonté de pas mal de gens a tout embrouillé (cette volonté et aussi, d'une certaine façon, l'attitude de Fourneau dont la position entre l'industrie française, l'Institut Pasteur et ses collègues allemands était, c'est le moins qu'on puisse dire, assez délicate).

Quoi qu'il en soit, aujourd'hui, au moins depuis la publication de l'autobiographie de Bovet en 1988, toute personne qui veut contredire la thèse de l'antériorité de la découverte des propriétés antibactériennes du sulfanilamide (ou sulfamide, ou sulfonamide) par Bovet doit citer un document antérieur à la date de publication de cette découverte et qui montrerait que Bayer savait que c'était le sulfanilamide qui agissait dans le Prontosil. Non seulement il n'y a, jusqu'à nouvel ordre et autant que je sache, rien de ce genre à la disposition des historiens, mais tout le reste de la documentation tend plutôt à montrer le contraire.

Les deux publications :

• G. Domagk, « Ein Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen », Deutsch. Med. Wschr., 61, 15 février 1935, p. 250.
• J. et T. Tréfouël, F. Nitti et D. Bovet, « Activité du p.aminophénylsulfamide sur l’infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin », C. R. Soc. Biol., 120, 23 novembre 1935, p. 756.

Bien cordialement à vous. --Thierry 19:03, 28. Jul. 2011 (CEST)

I m writing for the convenience of Thierry in English. There is a nice history of sulfonamides in John Lesch The first miracle drugs Oxford UP 2007. The first publication of Domagk is as you mentioned 1935 (Angewandte Chemie und Deutsche Medizinische Wochenschrift), but the patent was filed Christmas 1932, and the patents were of course known for example in France, where the first home made Prontosil drug Rubiazol was manufactured and on the market shortly (it was not patentable as a medicament and there were strict import restrictions in France from Germany) after the publications of Domagk 1935 und before the french clinical tests were finished (they relied on the german clinical tests). The knowledge of the chemotherapeutical use sparked on in anglosaxon countries after a Lancet articel of Colebrook and Buttle 1936 (and in the USA after the successful treatment of the son of Franklin D. Roosevelt). The contribution of Bovet et.al. at the Institut Pasteur in this development was seminal, and the history of their findings take a large place in the book (p. 160: In principle, the Pasteur Institute discovery in 1935 that sulfanilamide was the therapeutically effective part of Prontosil opened the way to a new program of chemotherapeutic research based on substitution of the hydrogen atoms in the sulfanilamide molecule). But the other contributors for example in Germany should also be mentioned, especially Heinrich Hörlein, the director of research at IG Farben, who founded, directed and shaped the whole pharmaceutical research program (like Fourneau in France, who studied the german system very well und took a very competive lead in shaping the french pharmaceutical industry establishing a close connection between the Institut Pasteur and Rhone-Poulenc) at IG Farben (and who reported on Sulfonamides October 1935 before the Royal Society of Medicine in London), which was directed at finding (after Ehrlich´s start an the beginning of the century with Salvarsan, he was then also hired by Hörlein like Domagk later) antibacterial and anti-parasitic use of diverse dyes from the Steinkohlenteerchemie (their fixation on dyes as therapeutic agents is underlined in Lesch p.90). Fourneau started the research effort on sulfonamides both at the Institut Pasteur and Poulenc in earnest February 1935, after Domagks first publication, but he was familiar with the earlier patents (Lesch, p. 156). The publication date of Bovet etal. in Comptes Rendus Soc. Biol. was November 1935. Fourneau declined to be named as author (according to Bovet to advance the careers of the authors and partly out of respect for Hörlein and the IG Farben researchers, who missed the discovery of the active component). Surprisingly the response to their discovery from the other directors at the Institut Pasteur was hostile to indifferent at the beginning and the acceptance slow, and also the follow up development at Rhone Poulenc had a rather slow start. Based on the findings at the Institut Pasteur Arthur Ewins (in collaboration with the Pathologist Lionel Whitby) in England developed around 1937 sulfapyridine (MB 693) at May and Baker, a drug which for example rescued Churchills life 1943.

Besides Hörlein and Domagk there were of course the contribution of the chemists at IG Farben (Fritz Mietzsch, Joseph Klarer). The decisive step of Domagk was to test sulfonamide compounds, who were known a long time before, not only on bacteria in culture -where there is no effect - but in living animals. A very important later step was the clarification of the mechanism of action of Sulfonamides against bacteria (as a metabolism-antagonist) by Donald Woods/Paul Fildes 1940. --Claude J 12:07, 29. Jul. 2011 (CEST)

Much Ado About, no, not nothing, but Not Very Much. The discovery story agreed upon, it seems, between Thierry and Claude J is the one I learnt as a student and taught ever after. My primary intention was (1) to point out that the Domagk 1934 date was dubious, (2) to point out that it was based on an inadequte reference and (3) to speculate that the researchers at Institut Pasteur may have known the German patent of 1932. A secondary intention was to reinforce my criticism (see discussion on the beginnings of antihistamines) that literature covering by Wikipdia authors occasionally is sub-optimal.

(By the way, I am sorry that the extensive verbatim quotations on the beginnings of antihistamines have been deleted from the Discussion pages.)

Coranton 13:00, 29. Jul. 2011 (CEST)

"Sulfonamide" – Antibiotische Wirkstoffgruppe vs. chemisch funktionelle Gruppe

Der Artikel ist meiner Meinung nach falsch benannt. Es werden nur Sulfonamide abgehandelt, die medizinsich als Antibiotika von Bedeutung sind. Prinzipiell sind Sulfonamide aber eine chemische Stoffgruppe, und medizinisch relevante Sulfonamide sind eine wichtige (medizinische/historische) Unterkategorie. Ich bin deshalb der Meinung, dass der Artikel umbenannt werden sollte in soetwas wie "Sulfonamide (Antibiotika)" oder "Sulfonamide (medizinisch)", denn dies würde Freiraum lassen für einen weiteren Artikel, der die chemisch/stofflichen Eigenschaften der Sulfonamide abhandelt, welche sehr vielseitig sind und einen eigenen Artikel verdienen, der dann auf diesen hier prominent verlinken könnte.92.206.236.251 (23:34, 17. Apr. 2012 (CEST), Datum/Uhrzeit nachträglich eingefügt, siehe Hilfe:Signatur)

Steht mittlerweile ganz oben im Lemma -> Sulfonsäureamide. --Cvf-ps^Disk_+/− 01:39, 6. Jul. 2013 (CEST)

Der bisherige Einleitungssatz "Sulfonamide (chemisch genauer Sulfanilamide) sind eine Gruppe synthetischer chemischer Verbindungen, die aufgrund ihrer antimikrobiellen Wirkung als Antibiotika eingesetzt werden." ist falsch, daran ändert auch die dem Artikel vorangestellte Weiterleitung nichts. Nicht die Sulfonamide sind Antibiotika und werden hier als solche beschrieben, sondern nur Abkömmlinge des Benzolsulfonsäureamids bzw. des 4-Aminobenzolsulfonsäureamids. Sulfonamide werden nicht "chemisch genauer" als Sulfanilamide bezeichnet; das ist Unsinn. Zutreffend ist, daß sich ein unpräziser (= falscher) Begriff für eine Antibiotikagruppe eingebürgert hat, und das gehört im Artikel dargestellt. Die restlichen Fehlbezeichnungen im Artikeltext sind zu korrigieren. Dem Appell der Umbenennung des Artikelnamens entweder in "Sulfanilamide" oder "Sulfonamide (Antibiotika)" ist beizupflichten.131.173.243.73 18:56, 3. Jun. 2019 (CEST)

Der Artikel behandelt die Benzolsulfonsäureamide, also die Antibiotikagruppe der Sulfonamide. Der Zusatz »(Antibiotika)« ist nicht nötig, da es nur einen Artikel mit dem Lemma »Sulfonamide« gibt. Da es sich um einen Artikel mit pharmazeutischen Hintergrund handelt gilt auch entsprechend deren Bezeichnung. Bitte solche Späße in Zukunft eher lassen. – Sivizius (Diskussion) 10:29, 5. Jun. 2019 (CEST)

sulfadiazin

sulfadiazin wird auch in der humanmedizin noch verwendet (in der tabelle war nur tiermedizin eingetragen) als creme mit flammazine als einzigem präparat im austria codex. ich weiss allerdings nicht wies in der roten liste aussieht da ich dafür keinen zugang habe, falls das wer kurz abchecken könnte wäre das super. derweil hab ichs mal korrigiert, falls in der roten liste nix is dann wieder zurückändern oder ein "nur in Österreich" hinzufügen.--91.115.112.217 12:07, 1. Jun. 2013 (CEST)

In der Roten Liste ist ein identischer Eintrag für Sulfadiazin vorhanden. --FataMorgana (Diskussion) 17:04, 1. Jun. 2013 (CEST)

Silbersulfadiazin ist Bestandteil des Kombinationspräparates Ialugen plus (CH); das Monopräparat Flammazine wird in ganz DACH verwendet. Hodsha (Diskussion) 13:02, 30. Jan. 2020 (CET)

Einleitung

Da der dritte Abschnitt in der Einleitung diese überlang macht und zudem nicht mehr beschreibend sondern schon erklärend ist, werde ich diesen, sofern kein Einspruch erfolgt in den Abschnitt "Eigenschaften" umlagern. Einen schönen Abend, 5.172.236.188 19:55, 5. Nov. 2017 (CET)

Nochmal zur Zeit 1932 bis 1935

Hallo, es herrscht immer noch Verwirrung zur "Startphase" des Prontosils, die vielleicht durch artikelübergreifende Korektur/en beseitigt werden sollte:

In diesem Artikel, dh. Sulfonamide, steht: "1932 synthetisierten die Chemiker Fritz Mietzsch und Josef Klarer innerhalb dieses Programms ein Sulfonamid, das später unter dem Markennamen Prontosil bekannt wurde. Dessen antibakterielle Wirkung wurde bei der Untersuchung der Daten von Mietzsch und Klarer von Gerhard Domagk entdeckt, … ."

In dem Artikel Sulfamidochrysoidin aka Prontosil dagegen steht: "Dieses erste, 1932 entwickelte Chemotherapeutikum[3] wurde erstmals 1934 von Mietzsch und Klarer bei Bayer in Wuppertal-Elberfeld synthetisiert.[4] Die besondere Wirksamkeit gegen bakterielle Erkrankungen wurde 1935 von dem deutschen Arzt und Bakteriologen Gerhard Domagk entdeckt.[5][6]" Ok, fragt man sich, was denn nun, 1932 oder 1934, und ist "entwickeln" und "synthetisieren" nicht dasselbe?

Dass die antibakterielle Wirkung des Prontosils erst 1935 "entdeckt" wurde, steht dagegen übereinstimmend sowohl in den Artikeln Sulfamidochrysoidin, Gerhard Domagk als auch diesem Artikel, dh. Sulfonamide.

Bleibt das folgende: "Insbesondere der Nachweis der Wirkung im Tiermodell war das Verdienst von Domagk, der seine an einer Sepsis erkrankte vierjährige Tochter im Dezember 1933 erfolgreich mit dem neuen Arzneimittel behandelte.[9] Im Februar 1935[10] veröffentlichte Domagk seine Untersuchungen über die medizinische Wirksamkeit von Prontosil."

Klingt erstmal etwas befremdlich, weil gleich nach "Wirkung am Tiermodell" die Behandlung von Domagks kleiner Tochter kommt, die ja wohl nicht das "Tiermodell" war. :-) Wie dem auch sei: Wenn Domagk die antibakterielle Wirkung erst 1935 entdeckt hat, wie soll er damit schon zwei Jahre zuvor seine Tochter behandelt haben? Plausibler erschiene mir da schon, dass 1935 das Jahr der Publikation der inzwischen durch diverse Versuche belegten antibakteriellen Wirkung war, und nicht das ihrer Entdeckung.

Denkbar wäre dann zB. die Reihenfolge "Sythese 1932 → Tierversuche inkl. Behandlung der eigenen Tochter 1932-1935 → Publikation 1935", alternativ "Sythese 1932 → Vermutung antibakterieller Wirkung und Behandlung der eigenen Tochter 1933 → weitere Versuche, nun am Tiermodell 1934-1935 → Publikation 1935". Wie war's denn nun wirklich? Weiß jemand genaueres? --Qniemiec (Diskussion) 17:16, 18. Nov. 2019 (CET)

Ist ausführlich dargestellt in John Lesch, The first miracle drugs, Oxford UP 2007. Synthese erfolgte Ende 1932, das war Teil eines umfangreichen Forschungsprogramms zur Suche nach antibakteriellen Chemotherapeutika, wobei die Chemiker ständig neue Komponenten zur Verfügung stellten, und die antibakterielle Wirkung wurde praktisch gleichzeitig erkannt, dann Tests und Geheimhaltung, Veröffentlichung von Domagk erst 1935. Streit gab es später darum, wer die eigentlich wirksame Komponente erkannte, die Deutschen oder Franzosen.--Claude J (Diskussion) 19:18, 18. Nov. 2019 (CET)