Isobuttersäurebenzylester

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Strukturformel
Strukturformel von Isobuttersäurebenzylester
Allgemeines
Name Isobuttersäurebenzylester
Andere Namen
  • Benzylisobutyrat
  • BENZYL ISOBUTYRATE (INCI)[1]
Summenformel C11H14O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-28-6
EG-Nummer 203-095-9
ECHA-InfoCard 100.002.815
PubChem 7646
ChemSpider 7363
Wikidata Q27286406
Eigenschaften
Molare Masse 178,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,004 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

<–60 °C[2]

Siedepunkt

234 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Ethanol (1 mL in 6 mL 70 % Ethanol)[3]

Brechungsindex

1,49 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten

2850 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobuttersäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isobuttersäureester.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isobuttersäurebenzylester wurde in Minze, Krauser Minze, Bier, Cherimoya (Annona Cherimolia Mill) und Passiflora edulis nachgewiesen.[3]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isobuttersäurebenzylester kann aus Benzylalkohol und Isobuttersäure oder durch Einwirkung von Aluminiumethylat auf eine Mischung aus Benzyl- und Butyraldehyden dargestellt werden.[3] Die Verbindung kann auch durch Reaktion von Bleiisobutyrat mit Benzylchlorid gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isobuttersäurebenzylester ist eine farblose Flüssigkeit.[2] Sie hat einen frischen, blumigen, etwas jasminartigen, fruchtigen Geruch und einen süßen, erdbeerartigen Geschmack.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isobuttersäurebenzylester wird als Aromastoff verwendet.[3][6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu BENZYL ISOBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  2. a b c d e f g Eintrag zu Isobuttersäurebenzylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d e f g h George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b c Datenblatt Benzyl isobutyrate, natural (US), ≥97%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).
  5. H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt: Biochemisches Handlexikon I. Band, 2. Hälfte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-51421-0, S. 711 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on benzyl isobutyrate. In: Food and Chemical Toxicology. 50, 2012, S. S420, doi:10.1016/j.fct.2012.02.066.