Isomycomycin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Isomycomycin | ||||||
| Summenformel | C13H10O2 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
Farblose Nadeln[1] | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 198,22 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||
| Schmelzpunkt |
140 °C (Zersetzung)[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Isomycomycin ist ein Umlagerungsprodukt des instabilen Mycomycins. Es ist eine mehrfach ungesättigte, konjugierte Carbonsäure und zählt zu den Eninen, Dienen und Polyinen.
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Durch Reaktion mit verdünntem Kaliumhydroxid bei 27 °C lagert sich Mycomycin zu Isomycomycin um.[1] Dabei kommt es zu einer Isomerisierung der Allenstruktur zu einer Dreifachbindung, zu einer Verschiebung der schon vorhandenen Dreifachbindungen und zu einer Isomerisierung der Z-Doppelbindung zu einer E-Doppelbindung.[3] Isomycomycin entsteht als Alkalisalz, die freie Säure kann durch Ansäuern gewonnen werde. Die Isomerisierung funktioniert analog auch mit Lithiumhydroxid oder Natriumhydroxid.[4]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Isomycomycin ist deutlich stabiler als Mycomycin, erst ab 140 °C zersetzt es sich langsam.[1] Es wirkt antibiotisch gegen Mycobacterium tuberculosis, die Wirkung ist aber deutlich schwächer als die von Mycomycin.[4]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e Walter D. Celmer, I. A. Solomons: The Structure of the Antibiotic Mycomycin. In: Journal of the American Chemical Society. Band 74, Nr. 7, April 1952, S. 1870–1871, doi:10.1021/ja01127a529.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Walter D. Celmer, I. A. Solomons: Mycomycin. I. Isolation, Crystallization and Chemical Characterization. In: Journal of the American Chemical Society. Band 74, Nr. 9, Mai 1952, S. 2245–2248, doi:10.1021/ja01129a024.
- ↑ a b Walter D. Celmer, I. A. Solomons: Mycomycin. II. The Structure of Isomycomycin, an Alkali-Isomerization Product of Mycomycin 1,2. In: Journal of the American Chemical Society. Band 74, Nr. 15, August 1952, S. 3838–3842, doi:10.1021/ja01135a037.