Filippini wurde 1987 Tennisprofi und konnte im darauf folgenden Jahr in Båstad sein erstes Turnier auf der ATP Tour gewinnen. Zudem siegte er an der Seite von Carlos di Laura beim Turnier in Palermo. 1989 gewann er in Prag seinen zweiten Einzeltitel.
1990 war sein erfolgreichstes Jahr; er war Finalist in Itaparica und erreichte in Båstad, Sanremo und San Marino jeweils das Halbfinale. Obwohl er keinen Turniersieg verbuchen konnte, erreichte er mit Position 30 seine höchste Notierung in der Weltrangliste. 1996 spielte er beim Turnier in Casablanca gegen Alberto Berasategui eines der längsten Spiele in der Geschichte der ATP World Tour; es ging 20-mal über Einstand und dauerte insgesamt 28 Minuten.[1]
Filippini gewann fünf ATP-Einzeltitel, weitere fünf Mal stand er in einem Finale. Zudem siegte er bei drei Doppelturnieren. Sein bestes Abschneiden bei einem Grand-Slam-Turnier im Einzel erzielte er 1999 bei den French Open mit dem Erreichen des Viertelfinales. Als Qualifikant besiegte er unter anderem Greg Rusedski, bevor er dem späteren Champion Andre Agassi unterlag.
Filippini spielte zwischen 1985 und 2001 für die uruguayische Davis-Cup-Mannschaft. Seine Bilanz: 31:22 im Einzel sowie 11:14 im Doppel. Dreimal konnte er mit Uruguay die erste Runde der Weltgruppe erreichen; 1990 schied das Team gegen Mexiko, 1992 gegen die Niederlande und 1994 gegen Österreich aus.
Uruguay
Båstad
Francesco Cancellotti
Prag
Horst Skoff
Richard Fromberg
Atlanta
Itaparica
Madrid
Marcelo Ríos
Bermuda
Carlos di Laura
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Royce Deppe
Nizza
Athen
Mark Koevermans