N,N-Dimethylisopropylamin
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N,N-Dimethylisopropylamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H13N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 87,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,72 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
65–67 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3905 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
N,N-Dimethylisopropylamin (DMIPA) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen Amine.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die technische Herstellung von N,N-Dimethylisopropylamin erfolgt durch Umsetzung von Isopropanol (oder Aceton) mit Dimethylamin bei Temperaturen von 160–250 °C und einem Druck von 30–50 bar in Gegenwart von Wasserstoff an heterogenen Metalloxid-Katalysatoren, welche auf einem oberflächenarmen porösen Träger aufgebracht sind:[3]
Als Katalysatoren werden Gemische von Metalloxiden, die vorwiegend aus Nickel- (NiO), Cobalt- (CoO) und Kupferoxid (CuO) bestehen und auf Aluminiumoxid (Al2O3) geträgert sind, eingesetzt. Die Reaktion wird bevorzugt in der Gasphase durchgeführt und erfolgt kontinuierlich. Der Katalysator ist als Festbett in einem Rohr- oder Rohrbündelreaktor angeordnet.[3]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
N,N-Dimethylisopropylamin hat eine Dichte von 0,72 g/cm3 bei 20 °C. Die relative Gasdichte (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) beträgt 3,01. Die dynamische Viskosität beträgt 0,91 mPa·s bei 20 °C und 0,82 mPa·s bei 40 °C.[1]
Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
N,N-Dimethylisopropylamin ist eine leicht entzündbare Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der aliphatischen tertiären Amine. Die Verbindung ist mit Wasser mischbar, wobei die wässrige Lösung alkalisch reagiert (pH-Wert von 11,5 bei einer Konzentration von 100 g/l).[1]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
N,N-Dimethylisopropylamin wird vorwiegend als Katalysator zur Herstellung von Sandkernen (Cold-Box-Verfahren) in der Gießereitechnik verwendet.[4]
Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Dämpfe von N,N-Dimethylisopropylamin können mit Luft explosive Gemische bilden. Der Hauptaufnahmeweg verläuft hauptsächlich über den Atemtrakt. Bei Aufnahme oder Verschlucken kann es chronisch zu leichten Atembeschwerden bzw. Atemfunktionsstörungen sowie leichten, jedoch reversiblen Sehstörungen kommen. Zur Reproduktionstoxizität sind derzeit keine substanzspezifischen Angaben verfügbar. Eine mögliche Kanzerogenität muss aufgrund der, wenn auch langsameren, Bildung von Nitrosaminen beachtet werden. Zur Mutagenität liegen bisher keine ausreichenden Angaben vor. N,N-Dimethylisopropylamin weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von 1,1 Vol.-% und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von ca. 8,8 Vol.-% auf. Die Zündtemperatur beträgt 190 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4 und die Explosionsgruppe IIA. Mit einem Flammpunkt von −24,8 °C gilt die Flüssigkeit als leicht entzündbar.[1]
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu N,N-Dimethylisopropylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke: Amines, Aliphatic. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 30. September 2015, doi:10.1002/14356007.a02_001.pub2.
- ↑ a b Patent EP2506965B1: Katalysator und Verfahren zur Herstellung eines Amins. Veröffentlicht am 9. November 2016, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Petr Kubanek, Wolfgang Mägerlein, Johann-Peter Melder, Thomas Heidemann.
- ↑ N,N-Dimethylisopropylamine (DMIPA). In: BASF Product Finder. BASF SE, abgerufen am 25. Januar 2021.