Phenylphosphan
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Phenylphosphan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H7P | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 110,10 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,001 g·cm−3 (15 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
160–161 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck |
13 hPa (40 °C)[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5796 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,05 ml·m−3 bzw. 0,25 mg·m−3[4] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Phenylphosphan ist eine organische Phosphorverbindung bzw. ein einfach substituiertes Phosphanderivat.
Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Synthese von Phenylphosphan gelingt durch die Reduktion von Dichlorphenylphosphan mittels Lithiumaluminiumhydrid.[5]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Phenylphosphan ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem bis ekelerregendem Geruch.[2][1] Ähnlich wie Monophosphan neigt die Verbindung an der Luft zur spontanen Selbstentzündung. Sie ist somit als pyrophor anzusehen.[1] Die kontrollierte Oxidation durch Luftsauerstoff ergibt die entsprechende Phosphonsäure.[5]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Phenylphosphan wird in der Polymersynthese verwendet, wo es bei einer Polyaddition mit 1,4-Divinylbenzol oder 1,4-Diisopropenylbenzol phosphorhaltige Polymere bildet. Diese besitzen bei einer Entzündung selbstverlöschende Eigenschaften. In Mischung mit brennbaren Polymeren wie Polyethylen oder Polypropylen können flammenbeständige Materialien erhalten werden.[6]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f Lutz Roth, Ursula Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen. 41. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2003.
- ↑ a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 638-21-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Mai 2013. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-430.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 638-21-1 bzw. Phenylphosphin), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ a b Leon D. Freedman, G. O. Doak: The Reduction of Benzenephosphonyl Dichloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 74, Nr. 13, 1. Juli 1952, S. 3414–3415, doi:10.1021/ja01133a504.
- ↑ Takatsugu Obata, Eiichi Kobayashi, Sadahito Aoshima, Junji Furukawa: Synthesis of new linear polymers containing phosphorus atom in the main chain by the radical polyaddition: Addition polymers of phenylphosphine with 1,4-divinylbenzene or 1,4-diisopropenylbenzene and their properties. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. Band 32, Nr. 3, 1994, S. 475–483, doi:10.1002/pola.1994.080320309.