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Chinolin, auch Azanaphthalin oder Benzopyridin genannt, ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten und gehört zu den zweikernigen heterocyclischen Stammsystemen. Sie besteht aus zwei anellierten aromatischen sechsgliedrigen Ringen – einem Benzol- und einem Pyridinring – woraus sich die Summenformel C9H7N ergibt. Formal handelt es sich somit um ein Naphthalinmolekül, bei welchem ein Kohlenstoffatom des Ringgerüsts durch ein Stickstoffatom ausgetauscht wurde. Chinolin ist eine farblose, wasserbindende Flüssigkeit mit unangenehmem, stechendem Geruch. Da es sich um ein zweikerniges Ringsystem handelt, sind die Hückel-Kriterien für Aromatizität formal nicht erfüllt; die Verbindung weist jedoch heteroaromatische Eigenschaften auf. Bezüglich der für Aromaten typischen elektrophilen aromatischen Substitution weist Chinolin eine geringere Reaktivität als Naphthalin auf, geht jedoch im Vergleich leichter nukleophile aromatische Substitutionen ein.
In reiner Form besitzt Chinolin keine natürlichen Vorkommen, ist jedoch in gebundener Form in Steinkohlenteer enthalten und kann aus Kohle ausgetrieben werden. Es existieren zahlreiche natürliche Derivate des Chinolins, welche oftmals als Alkaloide in Pflanzen anzutreffen sind. ...weiter
Pyridin ist eine farblose und leichtentzündliche heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C5H5N. Sie besteht aus einem sechsgliedrigen Ring, welcher aus fünf Kohlenstoffatomen und einem Stickstoffatom gebildet wird. Pyridin gehört zu den heterocyclischen Stammsystemen und bildet das Grundgerüst der Azine. Diese Bezeichnung leitet sich aus der systematischen Hantzsch-Widman-Nomenklatur ab, nach der Pyridin als Azin bezeichnet wird. In Analogie zu Benzol ist auch die Bezeichnung Azabenzol gelegentlich anzutreffen. Im Jahre 1849 wurde Pyridin erstmals von dem schottischen Chemiker und Mediziner Thomas Anderson beschrieben, welcher die Inhaltsstoffe von Knochenöl untersuchte. Zwei Jahre später isolierte Anderson Pyridin durch fraktionierte Destillation des Öls erstmals in reiner Form. ...weiter