Chinolin

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinolin
Andere Namen	1-Azanaphthalin Benzopyridin 2-Azabicyclo[4.4]dec-1,3,5,7,9-penta-en
Summenformel	C9H7N
CAS-Nummer	91-22-5
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	129,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,09 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−15 °C[1]
Siedepunkt	237–238 °C[1]
Dampfdruck	0,08 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	gut löslich in organischen Lösungsmitteln, in Wasser 6 g/l[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 45-21/22-36/38-68-51/53 S: 53-45-61
LD50	270 mg/kg (oral, Ratte)[1] 590 mg/kg (dermal, Kaninchen)[1]
WGK	2 [3] Vorlage:Infobox Chemikalie/WGK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chinolin ist eine farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Wenn es Licht ausgesetzt wird, verfärbt es sich zunächst gelb und später braun. Es handelt sich um ein Alkaloid, von dem sich formal etwa 200 weitere Alkaloide ableiten, darunter auch das Chinin, von dem sich der Name ableitet. Chinolin findet sich in Steinkohlenteer, aus dem es 1834 von Friedlieb Ferdinand Runge erstmals isoliert wurde, und in der Rinde von Rautengewächsen, die in Südamerika wachsen.

Inhaltsverzeichnis 1 Gewinnung und Darstellung 2 Eigenschaften 2.1 Isomere 3 Verwendung 4 Einzelnachweise

[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung

Chinolin kann auf vielen verschiedenen Wegen hergestellt werden.^[4] Einige Möglichkeiten sind die folgenden:

• Skraup-Synthese aus Anilin, Glycerin, Schwefelsäure und einem Oxidationsmittel wie beispielsweise Eisen(II)-sulfat, Arsen(V)-oxid oder Nitrobenzol
• Friedländer-Chinolinsynthese aus 2-Aminobenzaldehyd und einer enolisierbaren Carbonylverbindung
• Conrad-Limpach-Synthese aus Anilinen und β-Ketoestern
• Doebner-Miller-Reaktion aus Anilinen und α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen
• Povarov-Reaktion aus Anilin, Benzaldehyd und aktivierten Alkenen
• Niemantowski-Synthese aus 2-Aminobenzoesäure und einem enolisierbaren Carbonylverbindung

[Bearbeiten] Eigenschaften

Chinolin ist wassergefährdend (WGK 2). In kaltem Wasser ist es unlöslich, in warmem Wasser hingegen gut löslich. Besser ist seine Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln.

Der Flammpunkt beträgt 107 °C, die Zündtemperatur 480 °C.^[1]

[Bearbeiten] Isomere

Ein Isomer des Chinolins, das sich in der Stellung des Stickstoffs im Ring unterscheidet, ist Isochinolin.

[Bearbeiten] Verwendung

Chinolin ist ein Zwischenprodukt in metallurgischen Prozessen und bei der Herstellung von Farbstoffen, Kunststoffen und in der Agrarchemie. 2-Methylchinolin wird zur Herstellung des Farbstoffes Chinolingelb verwendet.

[Bearbeiten] Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Sicherheitsdatenblatt der Firma Merck
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 91-22-5 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Eintrag zu Chinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 18. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)
4. ↑ V. V. Kouznetsov , L. Y. V. Méndez , L. Y. V. Gómez: Recent Progress in the Synthesis of Quinolines. In: Current Organic Chemistry. 9, 2005, S. 141-161. doi:10.1002/chin.200516245