Chinin

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Strukturformel
Strukturformel Chinin
Allgemeines
Name Chinin
Andere Namen

(8α,9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol
Summenformel C20H24N2O2
CAS-Nummer 130-95-0
PubChem 1065
ATC-Code
Kurzbeschreibung weißer, fast geruchloser kristalliner Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse 324,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest
Schmelzpunkt

Zersetzung: 174,9 °C [1]
Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser: 0,5 g·l−1 (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]

aufgrund widersprüchlicher Herstellerangaben ist keine Angabe möglich
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chinin ist ein Alkaloid, das aus der Chinarinde gewonnen wird. Es ist ein weißes, sehr schwer wasserlösliches, kristallines Pulver.

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Vorkommen

Chinin wird aus der Rinde des Chinarindenbaums (Cinchona pubescens) gewonnen (Familie Rubiaceae, Subfamilie Cinchonoideae). Der Ursprungsort ist der Hochwald (1500–2700 m ü. M.) der Anden (Venezuela bis Bolivien). Der Name der Pflanze stammt von den Ureinwohnern (quina-quina = „Rinde der Rinden“), die bereits um die fiebersenkenden Eigenschaften wussten.

Den lateinischen Namen Cinchona (nach dem später auch das Chinin benannt wurde) erhielt die Pflanze vermutlich von der Gräfin von Chinchon, Gattin des Vizekönigs der spanischen Kolonien, die 1638 durch den Arzt de Vega mit einem Sud aus Rindenpulver von der Malaria geheilt werden konnte.[2] Jesuiten sorgten für die Verbreitung des Mittels in Europa (daher auch die Namen Jesuitenrinde, Kardinalspulver etc.).

Chinin wird in ca. 300–500 Tonnen pro Jahr durch Rindenextraktion von kultivierten Pflanzen (Java) gewonnen, manche Arten enthalten 11–15 % Chinin in der Rinde.

[Bearbeiten] Geschichte

Chinin wurde 1820 von Pierre Joseph Pelletier und Joseph Bienaimé Caventou durch Extraktion mit Alkohol aus der Chinarinde isoliert. Das Extrakt wurde mit Kalilauge verdünnt, worauf ein gelblicher amorpher, sehr bitter schmeckender Niederschlag entstand. Pelletier und Caventou nannten die getrocknete Substanz Chinin.

1823 wurde vom Apotheker Friedrich Koch in Oppenheim Chinin erstmals im industriellen Maßstab aus der Rinde von Cinchona-Arten gewonnen. 1908 konnte durch Zdenko Hans Skraup, Wilhelm Königs und Paul Rabe die Struktur des Chinins aufgeklärt werden.

1944 wurde Chinin durch Robert B. Woodward formal totalsynthetisiert[3][4], die tatsächliche Totalsynthese gelang M. R. Uskokovic erst 1970.[5][6]

Der Franzose François Magendie analysierte um 1840 erstmals die physiologische Wirkung von Chinin.

[Bearbeiten] Eigenschaften

Chininhaltiges Getränk unter normalem und UV-Licht

Chinin schmeckt bitter. Es fluoresziert in saurer Lösung bei Bestrahlung mit Ultraviolettstrahlung (~350 nm) intensiv hellblau. Dies funktioniert allerdings nicht in Salzsäure, da die darin enthaltenen Chloridionen die Fluoreszenz löschen.

Mit Chrom(VI)-oxid (CrO3) kann Chinin in saurer wässriger Lösung zu Chininsäure und Merochinen oxidiert werden.[7]

Oxidation des Chinins zu Chininsäure

[Bearbeiten] Wirkung

Chinin wird zur Behandlung von Malaria eingesetzt (besonders der komplizierten Malaria tropica), da es bei den ungeschlechtlichen Formen des Erregers die Nucleinsäuresynthese hemmt.[8]

Chinin wirkt schmerzstillend, in unmittelbarer Umgebung betäubend und fiebersenkend.[9] In China wird es aufgrund der fiebersenkenden und schmerzstillenden Wirkung in geringen Dosen Mitteln zur Behandlung von grippalen Infekten beigemischt.

Chinin wirkt anregend auf die Gebärmuttermuskulatur und somit wehenfördernd. Früher wurde Chinin wegen seiner stimulierenden Wirkung auf die Uterusmuskulatur als wehenförderndes Mittel eingesetzt. In diesem Zusammenhang wurde Chinin auch als Abortivum (Abtreibungsmittel) missbraucht, was auf Grund der Aufnahme sehr hoher Dosen oftmals zum Tod der Mutter führte. Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) warnt wegen der Wirkung auf die Gebärmuttermuskulatur in einer Publikation vor dem Verzehr durch Schwangere.[10]

Chinin kann bei häufiger Einnahme Allergien auslösen.[11] Eine mögliche Oxidation des Hämoglobins durch aufgenommenes Chinin kann ferner auch eine Methämoglobinämie verursachen.[12][13]

Chinin ist wie jedes Präparat in Abhängigkeit von der Dosierung giftig. Eine Überdosis führt unter anderem zu Schwindelgefühl, Kopfschmerz, Ohrensausen, Taubheit, vorübergehender Erblindung und Herzlähmung. Die Giftigkeit beruht auf einer Hemmung von Enzymen der Gewebsatmung sowie einer Blockierung der Synthese der DNA. Die tödliche Dosis (LD50) liegt bei etwa 8 g–10 g Chinin. Der Tod tritt durch eine zentrale Atemlähmung ein.[14]

[Bearbeiten] Verwendung

Das bitter schmeckende Chinin wird in geringen Mengen (ca. 70 mg/l) Bitter-Lemon- und Tonic-Water-Getränken zugesetzt. Bitter-Lemon-Getränke finden ihren Ursprung in Afrika; dort versetzte man Getränke mit Chinin, um gegen Malaria vorzubeugen. Generell ist es ein beliebter Bittermacher der Lebensmittelindustrie und ist so beispielsweise auch in Magenbitter zu finden. Da es sich jedoch um eine pharmakologisch wirksame Substanz handelt, muss die Verwendung in Deutschland in Lebensmitteln stets kenntlich gemacht werden (gleiches gilt übrigens für Koffein). Chinin-haltige Brause ist daher generell keine Kindererfrischung. Gelegentlich wird Chinin auch als Streckmittel für Heroin benutzt.

[Bearbeiten] Literatur

  • Hobhouse, Henry: Sechs Pflanzen verändern die Welt. Chinarinde, Zuckerrohr, Tee, Baumwolle, Kartoffel, Kokastrauch. Klett-Cotta (2001), ISBN 3-608-91024-7.
  • T. S. Kaufman und E. A. Rúveda: Die Jagd auf Chinin: Etappenerfolge und Gesamtsiege, in: Angewandte Chemie 2005, 117, 876–907; doi:10.1002/ange.200400663.

[Bearbeiten] Weblinks

[Bearbeiten] Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Chinin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ Meilensteine, hrsg. Bayer AG, Leverkusen, 1988, ISBN 3-921349-48-6.
  3. ↑ Robert B. Woodward und Wilhelm E. von Doering: Total Synthesis of Quinine, in: Journal of the American Chemical Society 1944, 66, 849–849; doi:10.1021/ja01233a516.
  4. ↑ Robert B. Woodward und Wilhelm E. von Doering: Total Synthesis of Quinine, in: Journal of the American Chemical Society 1945, 67, 860.
  5. ↑ Milan R. Uskokovic, Juerg Gutzwiller und Thomas Henderson: Total Synthesis of Quinine and Quinidine I, in: Journal of the American Chemical Society 1970, 92, 203–204; doi:10.1021/ja00704a036.
  6. ↑ Juerg Gutzwiller und Milan R. Uskokovic: Cinchona alkaloids. 2. Stereoselective total syntheses of quinine and quinidine, in: Journal of the American Chemical Society 1978, 100, 576–581; doi:10.1021/ja00470a036.
  7. ↑ C. Vernon, H. Resch: The Oxidation of Optochin, in: Journal of the American Chemical Society 1932.
  8. ↑ www.hippocratesforum.de.
  9. ↑ www.dge.de.
  10. ↑ Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR): Publikationen zu Chinin.
  11. ↑ www.alles-zur-allergologie.de.
  12. ↑ twivote.com.
  13. ↑ www.arztauskunft-niedersachsen.de.
  14. ↑ www.springerlink.com
Von „http://de.wikipedia.org/wiki/Chinin“
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