Rasagilin

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Strukturformel
Strukturformel von Rasagilin
Allgemeines
Freiname Rasagilin
Andere Namen
  • (R)-N-2-Propinyl-1-indanamin
  • (R)-N-Prop-2-inyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amin
Summenformel
  • C12H13N (Rasagilin)
  • C12H13N·CH4O3S (Rasagilin-Methylsulfonat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 136236-51-6 (Rasagilin)
  • 161735-79-1 (Rasagilin-Methylsulfonat)
ECHA-InfoCard 100.301.709
PubChem 3052776
DrugBank DB01367
Wikidata Q420685
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N04BD02

Wirkstoffklasse

Monoaminooxidase-Hemmer

Wirkmechanismus

irreversible Hemmung der MAO-B

Eigenschaften
Molare Masse 171,24 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Methylsulfonat

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Rasagilin ist ein Arzneistoff zur Behandlung der Parkinson-Krankheit.[2] In den Ländern der Europäischen Union ist es als Methansulfonat-Salz seit Juli 2005 unter dem Handelsnamen Azilect® zugelassen. Rasagilin gehört zur Gruppe der selektiven irreversiblen Monoaminooxidase-Hemmer (MAO-Hemmer) und ist ein MAO-B-Hemmstoff der zweiten Generation. Es hemmt die MAO-B fünf- bis zehnmal stärker als das bislang aus dieser Gruppe verfügbare Selegilin.

Trotz der mit 0,6–2 Stunden kurzen Halbwertszeit des Rasagilin ist nur eine Verabreichung täglich erforderlich, da die MAO-B irreversibel blockiert wird.[3] Die klinische Wirkdauer ist daher durch die Rate der Biosynthese des Enzyms im Körper bestimmt.

Rasagilin ist für die frühe Monotherapie des idiopathischen Parkinson-Syndroms zugelassen, wobei eine symptomatische Wirksamkeit und eine Verzögerung des Behandlungsbeginns mit einer dopaminergen Therapie durch kontrollierte Studien teilweise belegt ist.[4] Ebenfalls zugelassen ist Rasagilin für die Kombinationsbehandlung von Patienten mit motorischen Fluktuationen.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Rasagilin ist in Deutschland, Österreich, Schweiz sowie der EU unter dem Namen Azilect von Teva und Lundbeck im Handel erhältlich.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Rasagiline mesylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2023 (PDF).
  2. M. Naoi, W. Maruyama, K. Inaba-Hasegawa: Type A and B monoamine oxidase in age-related neurodegenerative disorders: their distinct roles in neuronal death and survival. In: Current Topics in Medicinal Chemistry. Band 12, Nummer 20, 2012, S. 2177–2188, PMID 23231395.
  3. J. Leegwater-Kim, E. Bortan: The role of rasagiline in the treatment of Parkinson's disease. In: Clinical interventions in aging. Band 5, 2010, S. 149–156, PMID 20517484. PMC 2877525 (freier Volltext).
  4. S. Giordano, V. Darley-Usmar, J. Zhang: Autophagy as an essential cellular antioxidant pathway in neurodegenerative disease. In: Redox biology. Band 2, 2014, S. 82–90, doi:10.1016/j.redox.2013.12.013. PMID 24494187. PMC 3909266 (freier Volltext).