Trichlormethiazid
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Trichlormethiazid | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H8Cl3N3O4S2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 380,66 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Trichlormethiazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiadiazine.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Trichlormethiazid kann durch Kondensation von 4-Amino-6-chlor-m-benzoldisulfonamid mit Dichloracetaldehyd gewonnen werden.[7]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Trichlormethiazid ist ein weißes, geruchloses[8], kristallines Pulver, das löslich in Aceton ist.[1] Sein (S)-Enantiomer besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19).[9]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Trichlormethiazid ist ein mittellang wirkendes Thiaziddiuretikum und Salidiuretikum[6], das etwa 10 mal stärker diuretisch wirkt als Hydrochlorthiazid. Es wird zur Ausschwemmung von Ödemen bei Herz-, Leber- und bedingt bei Niereninsuffizienz sowie zur Behandlung einer leichten bis mittelschweren Hypertonie in einer Dosis von 2 bis 8 mg pro Tag eingesetzt. Wie alle Thiazide wirkt es durch die Hemmung der elektroneutralen Rückresorption von Natrium und Chlorid im frühdistalen Tubulus. Seine Carboanhydrase-hemmende Wirkung ist geringer als die von Acetazolamid. Die Wirkung setzt nach 1 bis 2 Stunden ein, erreicht nach etwa 6 Stunden ein Maximum und hält etwa 24 Stunden an. Als Nebenwirkungen können neben Allergien und allgemeinen Herz- und Kreislaufproblemen eine Reihe weiterer Symptome auftreten.[3] Die Verbindung ist in der Tiermedizin als Kombinationspräparat mit Dexamethason für Rinder zur Ausschwemmung postpartaler Euter- und Vulvaödeme zugelassen.[10]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c Eintrag zu Trichlormethiazide, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 30. März 2024.
- ↑ a b c d Datenblatt Trichlormethiazid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2024 (PDF).
- ↑ a b Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 1041 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Drugs. Taylor & Francis, ISBN 978-1-351-78990-5, S. 323 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–540 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, ISBN 978-3-11-154471-7, S. 1055 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry. New Age International (P) Limited, 2005, ISBN 978-81-224-1565-0, S. 384 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Paul Heinz List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil C: T–Z. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-67085-5, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ P. Fernandes, C. K. Leech, A. Johnston, K. Shankland, W. I. F. David, N. Shankland, A. J. Florence: (S)-Trichlormethiazide. In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 63, Nr. 9, 2007, S. o3685–o3685, doi:10.1107/S1600536807034137.
- ↑ Angelika Richter, Heidrun Potschka, Wolfgang Löscher: Pharmakotherapie bei Haus und Nutztieren. Enke, ISBN 978-3-8304-1251-9, S. 227 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).