Triethylsilan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triethylsilan
Andere Namen	Triethylsiliciumhydrid
Summenformel	C6H16Si
Kurzbeschreibung	klar, farblos
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 617-86-7 EG-Nummer 210-535-3 ECHA-InfoCard 100.009.579 PubChem 12052 Wikidata Q659235
Eigenschaften
Molare Masse	116,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,728 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−157 °C
Siedepunkt	107–108 °C
Dampfdruck	31 hPa (20 °C) 75 hPa (38 °C) 126 hPa (50 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser: 9,3 g·l−1
Brechungsindex	1,412
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​410 P: 210​‐​303+361+353​‐​403+233
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Triethylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Eine Möglichkeit zur Herstellung von Triethylsilan ist die Hydrierung der entsprechenden Chlorverbindung mit Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumhydrid:

$\mathrm {4\ ClSi(C_{2}H_{5})_{3}+\ LiAlH_{4}\ {\xrightarrow {}}\ 4\ HSi(C_{2}H_{5})_{3}\ +\ LiCl\ +\ AlCl_{3}}$

$\mathrm {ClSi(C_{2}H_{5})_{3}+\ NaH\ {\xrightarrow {}}\ HSi(C_{2}H_{5})_{3}\ +\ NaCl}$

Eine andere Möglichkeit ist die Umsetzung von Trichlorsilan mit dem Grignard-Reagenz Ethylmagnesiumbromid in Diethylether:

$\mathrm {Cl_{3}SiH+\ 3\ BrMgC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow {}}\ HSi(C_{2}H_{5})_{3}\ +\ 3\ MgBrCl}$

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Triethylsilan ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit beißendem, knoblauchartigem Geruch und einem Flammpunkt von −2,99 °C.

Kernspinresonanzspektroskopie-Daten:

Verschiebung	H-	-Si-	-CH2-	-CH3
1H (ppm)	3,621	−	0,591	0,980
13C (ppm)	−	−	2,56	8,18

Chemische Eigenschaften

Wie andere Silane reagiert auch Triethylsilan mit protischem Wasserstoff wie OH-Gruppen oder Ammoniak unter Bildung von Wasserstoff-Gas zum Triethylsilanol bzw. zum entsprechenden Disilazan:

$\mathrm {HSi(C_{2}H_{5})_{3}+\ ROH\ {\xrightarrow {}}\ ROSi(C_{2}H_{5})_{3}\ +\ H_{2}}$

$\mathrm {2\ HSi(C_{2}H_{5})_{3}+\ NH_{3}\ {\xrightarrow {NaNH_{2}}}\ HN(Si(C_{2}H_{5})_{3})_{2}\ +\ H_{2}}$

Verwendung

Triethylsilan hat eine reaktive Silicium-Wasserstoffbindung, daher kann es als Reduktionsmittel u. a. zur Hydrosilylierung von Doppelbindungen in Alkenen, Aldehyden oder Ketonen verwendet werden. Bei der Reaktion mit Alkenen werden Triethylsilylalkane gebildet:

Hydrosilylierung

Triethylsilan kann in der präparativen Chemie dazu benutzt werden, um im Alkylchloriden den Chloridliganden durch Wasserstoff zu ersetzen:

$\mathrm {C_{6}H_{11}Cl+\ (C_{2}H_{5})_{3}SiH\ {\xrightarrow {AlCl_{3}}}\ C_{6}H_{12}+\ (C_{2}H_{5})_{3}SiCl}$

Sicherheitshinweise

Der LD₅₀-Wert (oral, Ratte) liegt bei > 2000 mg/kg. Der EC₅₀-Wert (Daphnia magna, "Großer Wasserfloh") liegt bei 52 mg/l-48 h.