Tryptophanol
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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-Tryptophanol.svg)
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| (S)-Tryptophanol | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Tryptophanol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H14N2O | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelber bis oranger Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 190,25 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
73–76 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Tryptophanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole. Tryptophanol kann aus der Aminosäure Tryptophan gewonnen werden, weshalb es zumeist, wie auch Tryptophan, enantiomerenrein in der (S)-Konfiguration vorliegt. Das Enantiomer (R)-Tryptophanol und das racemische (RS)-Tryptophanol besitzen nur geringe Bedeutung.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
(S)-Tryptophanol wird durch Reduktion von (S)-Tryptophanmethylester mit Lithiumaluminiumhydrid hergestellt.[3]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Tryptophanol, sein Phosphorsäureester, sowie Tryptophanal wurden eingesetzt, um die Biosynthese von Tryptophan zu untersuchen. Zunächst wurde ein ähnlicher Syntheseweg wie für Histidin aus Histidinol angenommen, welcher allerdings ausgeschlossen werden konnte.[4]
Aus Tryptophanol können Oxazoloisoindolinone hergestellt werden können, die als Aktivatoren für p53 untersucht werden.[5]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c Eintrag zu L-(-)-Tryptophanol bei TCI Europe, abgerufen am 23. Dezember 2022.
- ↑ Datenblatt L-Tryptophanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Dezember 2022 (PDF).
- ↑ Heinrich Hellmann, Franz Lingens, Hans Joachim Burkhardt: Synthese von Tryptophanol‐phosphorsäureester und von Tryptophanal. In: Chemische Berichte. Band 91, Nr. 11, 1958, S. 2290–2296, doi:10.1002/cber.19580911106.
- ↑ F. Lingens, H. J. Burkhardt, H. Hellmann: Über die Wirkung von Tryptophanol-phosphorsäureester, Tryptophanol und Tryptophanal als Metaboliten des Tryptophanstoffwechsels bei Mikroorganismen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 13, Nr. 10, 1958, S. 644–646, doi:10.1515/znb-1958-1003.
- ↑ Valentina Barcherini, Sara Gomes, Margarida Espadinha, Joana Soares, Liliana Raimundo, Célia Gomes, Flávio Reis, Alexandra Antunes, Lucília Saraiva, Maria Santos: Tryptophanol-derived oxazoloisoindolinones: Novel small molecule p53 activators with promising antitumor activity. 2019, doi:10.3390/ECMC2019-06403 (sciforum.net).