Cumol
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Cumol | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H12 | |||||||||||
| CAS-Nummer | 98-82-8 | |||||||||||
| PubChem | 7406 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit scharfem, aromatischem Geruch [1] | |||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 120,19 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig |
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| Dichte |
0,86 g·cm−3 [1] |
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| Schmelzpunkt |
−96 °C [1] |
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| Siedepunkt |
152 °C [1] |
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| Dampfdruck | ||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||
Cumol (Isopropylbenzol, selten: Kumol) ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff und unter Standardbedingungen eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem, aromatischem Geruch.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Geschichte
Cumol wurde 1840 bei der Decarboxylierung von Cuminsäure entdeckt. Der erste Namensvorschlag der Entdecker war Cumen, sie verwendeten den ersten Wortbetandteil der Cuminsäure. Justus v. Liebig schlug dann den Namen Cumol vor, der dann fortan Eingang in die deutsche Literatur fand.[3]
[Bearbeiten] Eigenschaften
Cumol hat einen charakteristischen, aromatischen Geruch, die Geruchsschwelle liegt bei 0,04–6,4 mg·m−3. In vielen gängigen organischen Lösungsmitteln, z. B. Ether und Ethanol, ist Cumol löslich, in Wasser hingegen sehr schwer löslich.
[Bearbeiten] Darstellung
Cumol wird aus Benzol und Propen durch sauer katalysierte Alkylierung (Katalysator: Phosphorsäure, Temp.: 250 °C, Druck: 400 bar) hergestellt. Dieser Reaktionstyp ist auch als Friedel-Crafts-Alkylierung bekannt.
[Bearbeiten] Verwendung
Cumol dient als Ausgangsstoff zur Herstellung von Phenol und Aceton.
In seltenen Fällen wird es auch als Lösungsmittel eingesetzt. Cumol wird auch als Klopfschutzmittel im Flugtreibstoff verwendet. Gegenüber dem auch verwendbaren Benzol besitzt es einen wesentlich niedrigeren Stockpunkt von ca. −96 °C.
[Bearbeiten] Gefahren
Cumol ist entzündlich und reizt die Atmungsorgane. Es kann zudem die Haut (Brennen/Jucken) und die Augen reizen, die Leber schädigen und zu Schwindel und Benommenheit führen.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Cumol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 14. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 98-82-8 im European chemical Substances Information System ESIS
- ↑ Christian Wiegand: "Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe", in: Angewandte Chemie 1948, 60 (4), 109–111.
