Diskussion:Ferrocen

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Redoxpotential

Das Redoxpotential von 0.4 V gegen NHE ist falsch, es müssten 0.4 V gegen SCE sein. Die Referenz CRC handbook of chemistry bezieht sich wahrscheinlich auf "Zeitschrift für Elektrochemie, Berichte der Bunsengesellschaft für physikalische Chemie Volume 64, Issue 4, pages 483–491, Juni 1960"... habe keinen Zugriff darauf und kann es nicht einsehen oder nachschauen. Das Potential ist aber dennoch zu negativ angegeben. (nicht signierter Beitrag von 89.12.33.25 (Diskussion) 23:08, 31. Jan. 2013 (CET))

Falsche Phasenübergänge

Der Übergang zur orthorhombischen Modifikation bei 110 K ist nicht korrekt. Liest man diverse Originalpublikationen nach 1980, so erfährt man, dass die Ausbildung der orthorhomibschen Phase von der Größe der Kristallite abhängt und nur für große Pulverkörner oder Einkristalle entsteht. Die trikline Phase ist bei feingemahlenen Pulver zwar metastabil, jedoch kann sie bis zu äußerst niedrigen Temperaturen existieren. 3:43, 09. Apr. 2014 (nicht signierter Beitrag von 134.105.157.12 (Diskussion) 15:43, 9. Apr. 2014 (CEST))

Danke für den Hinweis, kannst Du die entsprechenden Literaturstellen hier konkret auflisten, ggf. mit erläuternden Sätzen, dann wird es gerne eingebaut. Viele Grüße --JWBE (Diskussion) 16:56, 9. Apr. 2014 (CEST)

Ausbau (aus WP:RC)

Ich möchte noch einen früheren Gedanken aufgreifen: Viele Textabschnitte, die in Metallocene enthalten sind, beziehen sich auf Ferrocen. Daher möchte ich erneut vorschlagen, diese Abschnitte aus Metallocene entsprechend in Ferrocen einzubauen. Ein Ausbau von Ferrocen zu Lesenswert ggf. sogar Exzellent dürfte dann relativ einfach sein. --JWBE (Diskussion) 10:53, 5. Jun. 2014 (CEST)

Hallo JWBE, ich erinnere mich natürlich an unsere Diskussion Ende 2012. Ich stimme dir zu, natürlich spricht vieles für den Ausbau des Lemmas Ferrocen. Jedoch befasst sich der aktuelle Artikel Metallocene nur noch zu gefühlten 10-15% mit Ferrocen, vor allen Dingen im geschichtlichen Teil. Ich sehe ihn eher als einen guten Übersichtsartikel der das ganze Themengebiet abdeckt, wie etwa Metallcarbonyle, der ähnlich umfangreich ist. Hier sind Geschichte, Bindungsmodelle, Verwendung und sehr viele aktuelle Daten über die Cp-Verbindungen der Gruppe 1 bis 12 vertreten. Bert (Diskussion) 17:12, 6. Jun. 2014 (CEST)

Ich habe mal unter Benutzer:JWBE/Ferrocen die fraglichen Abschnitte zusammengeführt --JWBE (Diskussion) 23:03, 10. Jun. 2014 (CEST)

→ Fake-Diff --Leyo 12:01, 11. Jun. 2014 (CEST)

Kleine Anmerkung: Ich finde es bedenklich, wenn in Wikipedia eine Link existiert mit dem man urheberrechtlich geschütztes Material, illegal herunterladen kann (siehe Lit. 12 bei Ferrocen). Gruss, --Muskid (Diskussion) 15:13, 12. Jun. 2014 (CEST)

Entfernt --JWBE (Diskussion) 15:19, 12. Jun. 2014 (CEST)

Reaktionsgleichung und Text

Die Reaktionsgleichung (Fe(II)Cl₂) und Text (Fe(III)Cl₃ laut Originalsynthese) sollten aneinander angepasst werden. --ZdBdLaLaLa (Diskussion) 22:11, 9. Sep. 2015 (CEST)

Es findet sich in der mir zugänglichen Literatur keine entsprechende RG. Auch die Veröffentlichung von Kealy und Pauson sagt über Nebenprodukte nichts. Das FeCl₃ wurde als starkes Oxidationsmittel zugegeben, um Kopplung zwischen zwei Cp-Fragmenten und evtl. die Dehydrierung zum Fulvalen zu bewirken. Da das Eisenatom im Ferrocen reduziert, d.h. in der Oxidationsstufe +2 vorliegt, ist es wahrscheinlich, dass als ein Nebenprodukt Dihydrofulvalen gebildet wird. -- --Bert (Diskussion) 23:51, 9. Sep. 2015 (CEST)

Ja, ich habe gestern auch vergeblich gesucht, aber so macht es Sinn. Danke. --ZdBdLaLaLa (Diskussion) 18:49, 10. Sep. 2015 (CEST)

Bis(η5-cyclopentadienyl)iron(II)

Hallo Bert, so ganz unrecht hatte die IP nicht. Zum Teil wird Ferrocen als Bis(η5-cyclopentadienyl)eisen(II) bezeichnet. --ZdBdLaLaLa (Diskussion) 21:07, 30. Nov. 2016 (CET)

Stimmt, gibt es auch. Ich habe auch nur geschrieben, gemäß Quellenangabe ohne Ladung, da die im Artikel direkt verlinkte IUPAC-Defition von Bis(η⁵-cyclopentadienyl)eisen, d.h. ohne Angabe einer Oxidationsstufe spricht. Aber auch die gültige deutsche Nomenklatur (siehe: Albrecht Salzer: Nomenklatur metallorganischer Verbindungen der Übergangsmetalle. In: Angewandte Chemie. Band 114, Nr. 11, 2000, S. 2043–2058, doi:10.1002/1521-3757(20020603)114:11<2043::AID-ANGE2043>3.0.CO;2-3. ) schreibt Bis(η⁵-cyclopentadienyl)eisen. Es stimmt zwar, dass im Artikel zur Vereinfachung steht, dass Ferrocen sich formal aus einem Eisen(II)-Kation und zwei Cyclopentadienylanionen (C₅H₅⁻) zusammensetzt. Zur Beschreibung der Struktur und der Bindungsverhältnisse wird aber die MO-Theorie verwendet, bei der die 18 Valenzelektronen nicht auf Eisen und Cp lokalisiert, sondern auf 9 Molekülarbitale verteilt sind. Aus diesen beiden Gründen ist hier richtiger ...eisen statt ...eisen(II). --Bert (Diskussion) 21:45, 30. Nov. 2016 (CET)

Vielleicht sollte man die Eisen(II)-Schreibweise unter alternative Namen aufnehmen. --ZdBdLaLaLa (Diskussion) 07:13, 1. Dez. 2016 (CET)

+1 ich habe es hinzugefügt. --Alchemist-hp (Diskussion) 08:27, 1. Dez. 2016 (CET)

Was ist Ferrocenium?

Im Abschnitt “Anwendung” taucht aus heiterem Himmel das Wort “Ferrocenium” auf, ohne zu erklären, was das ist. -- Wassermaus (Diskussion) 07:20, 29. Apr. 2019 (CEST)

Das ist [Fe(C₅H₅)₂]⁺, ich habs ergänzt. --Mister Pommeroy (Diskussion) 09:13, 20. Nov. 2022 (CET)

Review vom 21. Januar bis 18. Februar 2023

Ferrocen ist eine metallorganische Verbindung mit der Halbstrukturformel [Fe(C5H5)2]. Es handelt sich um einen orangefarbenen Feststoff mit campherartigem Geruch, der in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist. Die Verbindung ist sehr stabil. Luft, Wasser und starke Basen greifen sie nicht an, und sie lässt sich ohne Zersetzung hoch erhitzen. Der Komplex gehört zur Klasse der Metallocene und besteht aus zwei aromatischen Cyclopentadienylliganden, die mit einem zentralen Eisenatom verbunden sind. Aufgrund der parallelen Anordnung der Liganden wird Ferrocen als Sandwichverbindung bezeichnet, ein Begriff, der heute allgemein für die Gruppe dieser Verbindungen verwendet wird.

Der Artikel behandelt eine zentrale Verbindung der metallorganischen Chemie. Nach dem Ausbau der letzten Wochen würde ich mich über Rückmeldungen und Vorschläge zur weiteren Verbesserungen freuen. --Mister Pommeroy (Diskussion) 12:20, 21. Jan. 2023 (CET)

Mir gefällt der Artikel gut. Er liest sich flüssig und ist für mich, der kein Chemiestudium absolviert hat, gut verständlich.

Verbesserungsvorschläge sehe ich folgende:

• Die Geschichte endet vor 45 Jahren. Was ist seitdem um Ferrocen geschehen? Wie sieht es mit den Anwendungen aus? Was ist aus der Studie von 1978 geworden?

• Dann steht in der Einleitung etwas von Enantioselektivität. Darauf wird aber, wenn ich mich nicht irre, im Hauptteil nicht eingegangen.
  • Doch, bei den Eigenschaften unter "Stereochemische Eigenschaften", aber Du hast recht, es sollte sich auch unter "Verwendung" wiederfinden, da chirale Ferrocenderivate als Katalysatorkompenten Verwendung finden.
• Bei der Verwendung erwähnst du die cytotoxische Wirkung, die Ferrocen hat, weshalb es als Zytostatikum eingesetzt wird. Du gehst – anders als beim Ferroquin/Chloroquin – nicht darauf ein, wie es funktioniert, welchen Mechanismus zur Tumorsuppression es nutzt. Findet sich in der Literatur hierzu etwas? Denn das fände ich super interessant.
  • Bin im Text kurz darauf eingegangen; in Krebszellen konnte eine Bindung mit dem Estrogenrezeptor-α nachgewiesen werden (nicht signierter Beitrag von Mister Pommeroy (Diskussion | Beiträge) 15:19, 28. Jan. 2023 (CET))

• Im Abschnitt „Toxikologie“ findet sich folgender Satz: „Substituierte Ferrocene besitzen mitunter eine höhere akute Toxizität.“ Wenn ich mich richtig an den Chemie-Unterricht erinnere, können Substituenten Alkylgruppen, aber auch aromatische Systeme sein. Spielt das keine Rolle, was für ein Substituent es ist? Weshalb wirken Substituenten so? Es wäre interessant, wenn du das differenzieren könntest.

Gruß, --FWS AM (Diskussion) 17:45, 25. Jan. 2023 (CET)

Hallo FWS AM, vielen Dank für deine Anmerkungen, werde ich mir ansehen. --Mister Pommeroy (Diskussion) 19:13, 25. Jan. 2023 (CET)

KLA-Kandidatur Nov. 2023 (lesenswert)

Ferrocen ist eine metallorganische Verbindung mit der Halbstrukturformel [Fe(C₅H₅)₂]. Es handelt sich um einen orangefarbenen Feststoff mit campherartigem Geruch, der in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist. Die Verbindung ist sehr stabil. Luft, Wasser und starke Basen greifen sie nicht an, und sie lässt sich ohne Zersetzung hoch erhitzen.

Ferrocen spielte eine zentrale Rolle bei der Entwicklung der metallorganischen Chemie. Der Artikel wurde von mir grundlegend überarbeitet und ausgebaut. Die Kernaspekte des Themas sollten abgedeckt und fachlich korrekt sein. Kleinigkeiten wurden nach einem Review noch verbessert. Ich bitte um eure Bewertung und euer Feedback. --Mister Pommeroy (Diskussion) 17:27, 11. Nov. 2023 (CET)

•  Lesenswert - es wäre verwegen, zu behaupten, ich hätte bei diesem Artikel alles verstanden; es gibt entsprechend sicher noch Potenzial, den Artikel laienverständlicher zu schreiben. Ich habe allerdings mit meinem naturwissenschaftlichen Grundverständnis den Eindruck, dass der Artikel fachlich in Ordnung ist, offensichtliche Lücken oder gar Fehler fallen mir nicht auf. Mir gefällt zudem, dass er neben den harten chemischen Fakten auch einen Abriss zur Geschichte der Entdeckung und Strukturaufklärung mitliefert und damit auch eine Einordnung der Relevanz mit dem Link zu den Arbeiten der benannten Nobelpreisträger ermöglicht. Danke für den Artikel, -- Achim Raschka (Diskussion) 17:55, 12. Nov. 2023 (CET)

  + 1  Lesenswert. Ich hatte den Artikel während des Reviews gelesen und meine Anmerkungen angebracht.--FWS AM (Diskussion) 08:10, 13. Nov. 2023 (CET)

•  Lesenswert Ein solider, gut belegter und mit hilfreichen Abbildungen illustrierter Artikel. --Ameisenigel (Diskussion) 21:14, 12. Nov. 2023 (CET)
•  Lesenswert Mir gefällt der Abschnitt Geschichte ausnehmend gut. Aber auch die naturwissenschaftliche Seite ist sehr gut beschrieben (als auch mal Astrophysiker hatte ich mehr mit Chemie zu tun als Außenstehende idR glauben ;-). Mit freundlichen Grüßen --Methodios (Diskussion) 22:21, 13. Nov. 2023 (CET)
•  Lesenswert ist genehmigt. Ein paar Kritikpunkte: (i) Nach dem Lesen des zugehörigen Einzelnachweises zeigt sich, dass die Formel Kealy Ferrocen Synthese.svg gut gemeint, aber schlecht gemacht, d.h. falsch ist. (ii) Aus Ferrocene—how it all began ergibt sich daß Miller und Kollegen die Verbindung nicht erst im Jahr 1951, sondern schon seit etwa drei Jahren besaßen, wobei das genaue Jahr nicht genannt wird (1948/49?). (iii) Mit Ferroceron wurde 1971 in der Sowjetunion das erste ferrocenhaltige Arzneimittel zur Behandlung von Eisenmangelanämie zugelassen ist stilistisch besser. (iv) Der Begriff molekulare Schere ist hier deplatziert und mißverständlich, auch wenn der Einzelnachweis den Begriff benutzt, und zwar unreflektiert. Eine Schere zeichnet sich durch ihre Schneideigenschaft aus. Die Internetrecherche gibt Aufschluß zur Bedeutung des Begriffs. (v) Darstellung trifft zu, Gewinnung nicht. (vi) Einige Amine ist zu schwammig. (vii) Gibt es η1-Ausgangsmetallverbindungen M(C5H5)n, die sich nicht zur Reaktion eignen? -131.173.147.183 19:09, 15. Nov. 2023 (CET)

  Hallo IP, Danke für die Bewertung und die Kommentare. Die Korrektur der Rk-Gleichung wurde angefordert, die 1948 habe ich auch gefunden und ich habe die Umformulierung vorgenommen. Der Begriff "molekulare Schere" ist hier richtig und wird in der Fachliteratur durchgängig so verwendet, auch wenn es mit CRISPR ganz andere molekulare Scheren gibt. η1-Ausgangsmetallverbindungen M(C5H5)n, die sich nicht für die Reaktion eignen, sind mir nicht bekannt. --Mister Pommeroy (Diskussion) 20:41, 15. Nov. 2023 (CET)

  Hallo MP, bislang werden die Begriffe Gewinnung und Darstellung im Artikel synonym verwendet, was sie aber nicht sind. Zur Reaktionsgleichung war ich einen Vorschlag schuldig geblieben: den Reaktionspfeil links oben durchstreichen -x→, rechts daneben 3 Cp=Cp (Fulvalen), statt → 3 Cp-Cp -x→ 3 Cp=Cp, oder alternativ die Durchstreichung einfach nach links verschieben. Es ist nicht einsichtig und nicht belegt, dass sich in Gegenwart des Eisens unkomplexiertes dimeres Cyclopentadienyl bilden sollte. Das zentrale Moment dreht sich nicht um den Oxidationsschritt. -131.173.147.183 20:25, 16. Nov. 2023 (CET)

  Hallo IP, das Wort "Gewinnung" taucht einmal als Überschrift auf und ist eine Standardüberschrift in vielen Chemieartikeln (z.B. Wolfram(IV)-oxid oder Nickel(II)-oxid). Könnte man auf nur "Darstellung" natürlich ändern, da man Ferrocen wahrscheinlich kaum "gewinnen" kann. --Mister Pommeroy (Diskussion) 21:03, 16. Nov. 2023 (CET)

  Hallo IP, laut Kealy und Pauson ist der erste Schritt die Reduktion von Fe³⁺ zu Fe²⁺ und dann die Reaktion von FeCl₂ mit 2 CpMgCl zu Ferrocen. Der Reduktionsschritt selbst in nicht angegeben. --Mister Pommeroy (Diskussion) 08:01, 17. Nov. 2023 (CET)

  Der Reduktionsschritt ist nicht angegeben. Das bemängel ich an dem Papier. Weiterhin bemängel ich, dass die Nebenprodukte nicht näher untersucht wurden. Für den hiesigen Artikel geht es um die Ferrocen Synthese.svg, zu der du eine eigene Meinung haben wirst. Kannst du mitteilen, welche Gleichung du vorschlägst? Vllt sollte man dort auch FeCl2 statt FeCl3 eintragen. -131.173.147.183 14:19, 17. Nov. 2023 (CET)

  Ich habe den Ersteller der Rk-Gleichung kontaktiert, aber er scheint zur Zeit nur sporadisch aktiv zu sein. Ich würde die Gleichung auf "FeCl2 + 2 CpMgBr -> Ferrocen" ändern, das ist wohl für das Verständnis am besten, ohne dass man spekulieren muss, wie der Reduktionsschritt Fe³⁺ zu Fe²⁺ im Detail abläuft. Das würde sowieso gegen das Wiki-Prinzip von "kein Original Research" verstoßen. --Mister Pommeroy (Diskussion) 20:35, 17. Nov. 2023 (CET)

  Fertige die Zeichnung selber und genau so an und laß alles andere weg. -131.173.147.183 21:10, 17. Nov. 2023 (CET)

  Keine schlechte Idee, aber dazu fehlt mir leider sowohl das Talent als auch das Zeichenprogramm. Daher meine Bitte an den Ersteller, die sicher bei der nächsten Aktivität des entsprechenden Benutzers umgesetzt wird. --Mister Pommeroy (Diskussion) 23:06, 17. Nov. 2023 (CET)

  Habe eine talentfreie Version hochgeladen und die Datei ersetzt. --Mister Pommeroy (Diskussion) 15:37, 19. Nov. 2023 (CET)

  Ist nun durch eine SVG-Version ersetzt. --NadirSH (Diskussion) 16:27, 20. Nov. 2023 (CET)

• Klar  Lesenswert: flüssig lesbar, gut bebildert, keine Lücken oder Fehler. --Cvf-ps^Disk_+/− 00:11, 20. Nov. 2023 (CET)
•  Lesenswert --NadirSH (Diskussion) 16:27, 20. Nov. 2023 (CET)
•  Lesenswert Angenehm zu lesender Artikel, der keine wesentlichen Lücken aufweist. --Eschenmoser (Diskussion) 18:48, 20. Nov. 2023 (CET)
•  Lesenswert --Elrond (Diskussion) 08:30, 23. Nov. 2023 (CET) und wahrscheinlich lugt schon das exzellent um die Ecke ;-)

Mit 9x  Lesenswert ist der Artikel in dieser Version einstimmig als lesenswert gewählt.
Herzlichen Glückwunsch! Übertragen von KLA durch --Krib (Diskussion) 18:56, 23. Nov. 2023 (CET)