Linalylformiat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Linalylformiat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H18O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 182,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,914 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,455 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Linalylformiat ist ein Terpenoidester der sich von Linalool und Ameisensäure ableitet.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Linalylformiat kann durch Veresterung von Linalool mit Ameisensäure gewonnen werden.[3]
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Linalylformiat kommt im Lavandinöl vor.[4] Im Öl des Muskatellersalbeis macht es etwa 0,2 % bis 0,3 % aus.[5] Auch in Bergamott- und Majoranöl kommt es in größeren Mengen vor.[6] Gemäß GC-MS-Analysen kommt es vermutlich in geringen Mengen in Aprikose[7] und Pfirsich,[8] sowie in Zitronenschalenöl vor.[9] Berichten zufolge ist es auch in Petitgrain und Sauerkirschen enthalten.[3]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Linalylformiat wird als Duftstoff verwendet. Die weltweite Verwendungsmenge in diesem Bereich beträgt einige Tonnen pro Jahr.[10] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 09.080 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen und darf in dieser Verwendung auch einen Anteil Linalool enthalten.[11]
Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die akute Toxizität der Verbindung ist gering, LD50-Werte wurden in verschiedenen Studien an Tieren zu über 5 g/kg Körpergewicht bestimmt. In Studien an Freiwilligen verursachte die Verbindung weder eine Hautreizung noch eine Sensibilisierung. In Tierversuchen wurden zum Teil geringe Haut- und Augenreizungen festgestellt.[10]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Eintrag zu LINALYLFORMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Februar 2024.
- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Linalylformiat, FCC bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2024 (PDF).
- ↑ a b c d e George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2001, ISBN 978-1-4398-6327-5, S. 979 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Caroline Landelle, Gilles Francony, Nathalie Fouilhé Sam-Laï, Yvan Gaillard, Françoise Vincent, Isabelle Wrobleski, Vincent Danel: Poisoning by lavandin extract in a 18-month-old boy. In: Clinical Toxicology. Band 46, Nr. 4, Januar 2008, S. 279–281, doi:10.1080/15563650701281098.
- ↑ Jibao Cai, Ping Lin, Xiaolan Zhu, Qingde Su: Comparative analysis of clary sage (S. sclarea L.) oil volatiles by GC–FTIR and GC–MS. In: Food Chemistry. Band 99, Nr. 2, Januar 2006, S. 401–407, doi:10.1016/j.foodchem.2005.07.041.
- ↑ Ané Orchard, Maxleene Sandasi, Guy Kamatou, Alvaro Viljoen, Sandy van Vuuren: The in vitro Antimicrobial Activity and Chemometric Modelling of 59 Commercial Essential Oils against Pathogens of Dermatological Relevance. In: Chemistry & Biodiversity. Band 14, Nr. 1, Januar 2017, doi:10.1002/cbdv.201600218.
- ↑ Yunhao Lv, Guogang Chen, Hui Ouyang, Yueying Sang, Ying Jiang, Shaobo Cheng: Effects of 1‐MCP treatment on volatile compounds and quality in Xiaobai apricot during storage at low temperature. In: Journal of Food Processing and Preservation. Band 45, Nr. 9, September 2021, doi:10.1111/jfpp.15452.
- ↑ Gege Liu, Qinqin Chen, Min Gou, Jinfeng Bi: Formation of key aroma-active and off-flavor components in concentrated peach puree. In: Food Chemistry. Band 439, Mai 2024, S. 138105, doi:10.1016/j.foodchem.2023.138105.
- ↑ Marianny Yajaira Combariza, Cristian Blanco Tirado, Elena Stashenko, Takayuki Shibamoto: Limonene concentration in lemon ( Citrus volkameriana ) peel oil as a function of ripeness. In: Journal of High Resolution Chromatography. Band 17, Nr. 9, September 1994, S. 643–646, doi:10.1002/jhrc.1240170905.
- ↑ a b C.S Letizia, J Cocchiara, J Lalko, A.M Api: Fragrance material review on linalyl formate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 41, Nr. 7, Juli 2003, S. 995–999, doi:10.1016/S0278-6915(03)00022-X.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 3. Februar 2024.